发明名称 2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐的合成方法
摘要 本发明是2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐的合成方法,即ABTS的合成方法。包括如下步骤:以N-乙基苯胺为原料,与硫氰酸盐反应合成N-乙基-N-苯胺硫脲,经分离后与单质溴反应得到N-乙基-2亚胺基苯并噻唑氢溴酸盐,接着与水合肼反应获得关键中间体2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑),再利用浓硫酸磺化,最后用氨水中和反应得到目标化合物ABTS。本方法具有操作简便、收率高、纯度高等优点。适合工业化生产。
申请公布号 CN103073522A 申请公布日期 2013.05.01
申请号 CN201310012447.6 申请日期 2013.01.14
申请人 江西师范大学 发明人 陈军民;原唐军;张祎敏
分类号 C07D277/82(2006.01)I 主分类号 C07D277/82(2006.01)I
代理机构 代理人
主权项 1.一种2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐的合成方法,即ABTS的合成方法,其特征在于:本方法包括如下步骤:(1)N-乙基苯胺与浓盐酸的混合物在搅拌下加入硫氰酸盐,在50-120℃下搅拌反应15-20小时,冷却结晶,过滤,重结晶,得到N-乙基-N-苯胺硫脲;(2)搅拌下把溴素的有机溶液滴加到N-乙基-N-苯胺硫脲的有机溶液中,滴加完后,加热回流10-20小时,冷却后过滤干燥,得到N-乙基-2亚胺基苯并噻唑氢溴酸盐;(3)搅拌下把质量分数为80%的水合肼滴加到N-乙基-2亚胺基苯并噻唑氢溴酸盐的乙醇溶液中,升温回流反应5-20小时,冷却、抽滤得到产品2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑);(4)搅拌下把2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑)加到质量分数30-99%浓硫酸溶液中,冷却后抽滤干燥,得到2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)П;所述的2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑)与浓硫酸溶液质量比为1:1到10:1;(5)搅拌下往2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)的水溶液体系中不断充入氨气,冷却后抽滤干燥,得到目标化合物2,2'-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐Ш。
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