一种L-岩藻糖类似物制备方法

摘要

本发明公开了一种L-岩藻糖类似物制备方法。本发明涉及岩藻糖类化合物的制备方法，具体地说是5-取代-L-岩藻糖类似物的制备方法；L-岩藻糖是细胞表面糖脂和糖蛋白的终端糖，在细胞相互识别作用中起至关重要的作用，其类似物的合成对研究该糖的生物和生理作用具有重要意义。其以廉价的L-半乳糖酸-1,4-内酯为原料，经过还原、保护得到丙酮叉保护的L-半乳糖，然后与DAST反应得到相应的5-氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5-叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5-甲氧基岩藻糖；与1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5-炔基岩藻糖。这些带有保护基的岩藻糖类似物用TFA脱去保护基得到相应的5-取代岩藻糖。

主权项

一种L‑岩藻糖类似物制备方法，以L‑半乳糖酸‑1,4‑内酯为原料，包括如下步骤：（a）、L‑半乳糖酸‑1,4‑内酯与硼氢化钠反应，然后在氯化锌作用下与丙酮反应得到双丙酮叉保护的L‑半乳糖；（b）、双丙酮叉保护的L‑半乳糖与DAST反应得到相应的5‑氟代岩藻糖；与对甲苯磺酰氯和叠氮化钠反应得到相应的5‑叠氮岩藻糖；与碘甲烷在碱性条件下反应得到相应的5‑甲氧基岩藻糖；与（1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯反应得到相应的5‑炔基岩藻糖；（c）、丙酮叉保护的5‑取代岩藻糖在TFA溶液中脱去保护基得到5‑取代岩藻糖。