发明名称 具杀草性之经取代芳基烷磺醯基╳唑
摘要 本发明系关于某些经取代芳基唑化合物,含此等化合物之杀草性组合物,使用之杀草方法及供制备前述化合物之方法。
申请公布号 TW201306 申请公布日期 1993.03.01
申请号 TW080107548 申请日期 1991.09.25
申请人 孟山都公司 发明人 史考特.山特福.伍达德;布鲁斯.坎莫昂.哈普;吉拉德.安东尼.都特拉;柯特.莫德瑞特兹;迪伯拉.艾伦.米斯克;麦可.大卫.罗杰
分类号 A01N43/56;C07D231/18 主分类号 A01N43/56
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1﹒根据化学式II之化合物式中R1为氢或C1─C4烷基; R2为C1─ C4烷基;R3为氢或卤素;R5为卤素;R6为氢,卤素,C1─C4 烷基或烷氧基,胺基,硝基,卤苯硫甲氧基或具有多 至4个碳原子之烯基 ;R7为卤素,C1─C4烷氧基或烷氧羰基氧基或硝基,或R 6及R7 可连结以形成一含有二价基团─N=(C(CF3)-N(i-C3H7 )─;─NH─C(O)CH2S-;─O─CH2C(O)-N(CH 2CH=CH3)─;-O-CH2C(O)-NH:─N=C(CF3 )-N-(CH2CH=CH2)─或-O-CH2C(O)-N(CH 2C≡CH)─之一之杂环。 2﹒根据申请专利范围第1项之化合物,其中该化合 物系根据化学式Ⅲ之化合 物式中R1及R2是C1─4烷基;R3是氢,溴,氯或氟基;R5是 溴 ,氯或氟基;R6是─R5组份或硝基;R7是C1─C4烷氧基或 R6 及R7经─OCH2(C=O)-N-(H)─,─OCH2(C=O) -N─(CH2CH=CH2)-,或-OCH2(C=O)─N─(C H2C≡CH)─键接连结,形成一稠合6─元环。 3﹒根据申请专利范围第2项之化合物,其中R1及R2是 甲基;R3是氢, 溴或氯基;R5是氯或氟基;R6是氯,氟或硝基;R7是C1─C 4烷 氧基或R6及R7经─OCH2(C=O)─N─(丙炔基)─键接连结 ,形成一稠合6─元环。 4﹒根据申请专利范围第1项之化合物,系选自包括4 ─氯─3─(2─氟─ 4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯基)─1─甲基─5─(甲 磺醯基)─ 1H─唑4─溴─3─(2─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧 基)苯基 )─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑4─氯─3─( 2─氟─ 4─氯─5─(2─甲氧乙氧基)苯基)─1─甲基─5─( 甲磺醯基) ─1H─唑4─溴─3─(2─氟─4─氯─5─(2─甲氧 乙氧基) 苯基)─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑6─(4─ 氯─1─ 甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3─基)─7─氟 ─4─(2─ 丙炔基)-2H-1,4-苯骈─3─(4H)─酮(5─(4─溴 ─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3─基)─2 ─氯─4─ 氟苯氧基)醋酸1─甲基乙酯(5─(4─氯─l─甲基─ 5─(甲磺醯 基)─1H─唑─3─基)─2─氯─4─氟苯氧基)醋 酸1─甲基乙 酯2─(5─(4─溴─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─ 唑─3 ─基)─2─氯─4─氟苯氧基)丙酸乙酯及2─(5─(4 ─氯─1─ 甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3─基)─2─氯 ─4─氟苯氧 基)丙酸乙酯。 5﹒4─氯─3─(2─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯 基)─1─甲 基─5─(甲磺醯基)─1H─唑。 6﹒4─溴─3─(2─氟─4-氯─5-(2─丙炔氧基)苯基) ─1─甲 基─5─(甲磺醯基)─1H─唑。 7﹒2─(5─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─ 唑─3─ 基)─2─氯─4─氟苯氧基丙酸乙酯。 8﹒(5─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─ 唑─3─基) ─2─氯─4─氟苯氧基)醋酸1─甲基乙酯。 9﹒杀草组合物,其包括佐剂及杀草有效量之根据 化学式Ⅱ之化合物式中R1 为氢或C1─C4烷基;R2为C1─C4烷基;R3为氢或卤素;R5 为卤素;R6为氢,卤素,C1─C4烷基或烷氧基,胺基,硝 基,卤苯 硫甲氧基或具有多至4个碳原子之烯基;R7为卤素,C1 ─C4烷氧基 或烷氧羰基氧基或硝基,或R6及R7可连结以形成一 含有二价基团─N =(C(CF3)─N(i-C3H7)─;─NH─C(O)CH2S ─;一O─CH2C(O)─N(CH2CH=CH3)─;一O─CH 2C(O)─NH;─N=C(CF3)─N─(CH2CH=CH2) ─或─O─CH2C(O)─N(CH2C≡CH)─之一之杂环。 10﹒根据申请专利范围第9项之杀草组合物,其包括 佐剂及杀草有效量之根 据化学式Ⅲ之化合物:式中R1及R2是C1─4烷基;R3是 氢,溴 ,氯或氟基;R5是溴,氯或氟基;R6是─R5组份或硝基;R7 是 C1─C4烷氧基或R6及R7经─OCH2(C=O)─N─(H) ─,─OCH2(C=O)─N─(CH2CH=CH2)─,或─O CH2(C=O)─N─(CH2C≡CH)─键接连结,形成一稠合 6─元环。 11﹒根据申请专利范围第10项之组合物,其中在前 述化合物中:R1及R 2是甲基;R3是氢,溴,氯或氯基;R5是氯或氟基;R6是氯, 氟 或硝基;R7是C1─C4烷氧基或R6及R7经─OCH2(C=O )─N─(丙炔基)─键接连结,形成一稠合6─元环。 12﹒根据申请专利范围第9项之组合物,其中前述化 合物是选自包括4─氯 ─3─(2─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯基)─1─ 甲基─ 5─(甲磺醯基)─1H─唑4─溴─3─(2─氟─4─氯 ─5─ (2─丙炔氧基)苯基)─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H ─唑 4─氯─3─(2─氟─4─氯─5─(2─甲氧乙氧基)苯 基)─1 ─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑4─溴─3─(2─ 氟─4─ 氯─5─(2─甲氧乙氧基)苯基)─1─甲基─5─(甲 磺醯基)─ 1H─唑6─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H ─唑 ─3─基)─7─氟─4─(2─丙炔基)─2H─1,4─苯骈 ─3─(4H)─酮(5─(4─溴─1─甲基─5─(甲磺醯基) ─ 1H─唑─3─基)─2─氯─4─氟苯氧基)醋酸1─ 甲基乙酯( 5─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3 ─基) ─2─氯─4─氟苯氧基)醋酸1─甲基乙酯2─(5─(4 ─溴─1 ─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3─基)─2─ 氯─4─氟 苯氧基)丙酸乙酯及2─(5─(4─氯─1─甲基─5─( 甲磺醯基 )─1H─唑─3─基)─2─氯─4─氟苯氧基)丙酸 乙酯。 13﹒根据申请专利范围第9项之杀草组合物,其包括 佐剂及杀草有效量之4 ─氯─3─[1─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯基 ─1─甲基 ─5─(甲磺醯基)─1H─唑。 14﹒根据申请专利范围第9项之杀草组合物,其包括 佐剂及杀草有效量之4 ─溴─3─(2─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯基) ─1─甲 基─5─(甲磺醯基)─1H─唑。 15﹒根据申请专利范围第9项之杀草组合物,其包括 佐剂及杀草有效量之2 ─(5─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑 ─3─ 基)-2-氯-4-氟苯氧基)丙酸乙酯。 16﹒根据申请专利范围第9项之杀草组合物,其包括 佐剂及杀草有效量之( 5─(4─氯─1-甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑─3 ─基) ─2─氯-4-氟苯氧基)醋酸1─甲基乙酯。 17﹒在作物中对抗不合宜植物之方法,其包括于其 所在地,施与杀草有效量 之根据化学式Ⅱ之化合物:式中R1为氢或C1─C4烷基 ;R2为C 1─C4烷基;R3为氢或卤素;R5为卤素;R6为氢,卤素,C1 ─C4烷基或烷氧基,胺基,硝基,卤苯硫甲氧基或具 有多至4个碳原 子之烯基;R7为卤素,C1─C4烷氧基或烷氧羰基氧基 或硝基,或 R6及R7可连结以形成一含有二价基团─N=(C(CF3)─N( i─C3H7)─;─NH─C(O)CH2S─;─O─CH2C( O)─N(CH2CH=CH3)─;─O─CH2C(O)─NH; ─N=C(CF3)─N─(CH2CH=CH2)─或─O─CH2 C(O)─N(CH2C≡CH)─之一之杂环。 18﹒根据申请专利范围第17项之在作物中对抗不合 宜植物之方法,其包括 于其所在地施与杀草有效量之根据化学式Ⅲ之化 合物式中R1及R2是 C1—4烷基;R3是氢,溴,氯或氟基;R5是溴,氯或氟基;R6 是R5组份或硝基;R7是C1─4烷氧基或R6及R7经─OCH2 (C=O)─N─(H)─,─OCH2(C=O)─N─(CH2C H=CH2)─,或─OCH2(C=O)─N─(CH2C≡CH) ─键接连结,形成一稠合6─元环。 19﹒根据申请专利范围第18项之方法,在前述化合 物中:R1及R2是甲 基;R3是氢,溴或氯基;R5是氯或氟基;R6是氯,氟或硝 基;R 7是C1─C4烷氧基或R6及R7经─OCH2(C=O)─N─( 丙炔基)─键接连结,形成一稠合6─元环。 20﹒根据申请专利范围第17项之方法,其中在前述 化合物是选自包括:4 ─氯─3─(2─氟─4─氯─5─(2─丙炔氧基)苯基) ─1─甲 基─5─(甲磺醯基)─1H─唑4─溴一3─(2─氟─4 一氯─ 5─(2─丙炔氧基)苯基)─1─甲基─5─(甲磺醯基) 一1H─ 唑4─氯─3─(2─氟一4─氯─5─(2─甲氧乙氧 基)苯基) 一1─甲基─5一(甲磺醯基)一1H─唑4─溴─3─(2 一氟一 4─氯─5─(2一甲氧乙氧基)苯基)一1─甲基─5─( 甲磺醯基 )一1H一唑6─(4一氯─1一甲基─5─(甲磺醯基)─ 1H一 唑一3一基)一7─氟─4─(2─丙炔基)一2H一1,4─ 苯骈 一3─(4H)─酮(5─(4─溴─1─甲基一5─(甲磺 醯基 )─1H─唑一3─基)─2─氯─4─氟苯氧基)醋酸1 一甲基乙 酯(5─(4─氯─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H─唑 ─3─ 基)─2─氯─4─氟苯氧基)醋酸1─甲基乙酯2─(5 ─(4─溴 ─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H一唑─3─基)─2 ─氯─4 ─氟苯氧基)丙酸乙酯2─(5─(4─氯一1─甲基─5 ─(甲磺醯 基)─1H─唑─3─基)─2─氯─4─氟苯氧基)丙 酸乙酯。 21﹒根据申请专利范围第19项之在作物中对抗不合 宜植物之方法,其包括 于其所在地施与杀草有效量之4─氯─3─[2─氟─ 4─氯─5─( 2─丙炔氧基)苯基]─1─甲基─5─(甲磺醯基)─1H ─唑。 22﹒制备根据化学式Ⅱ之化合物的方法,其包括含 根据化学式B之化合物根 据下列方程式在一不活化溶剂于温度在─78℃至 150℃范围内与一 氧化剂反应式中R1为氢或C1─C4烷基;R2为C1─C4烷基 ; R3为氢或卤素;R5为卤素;R6为氢,卤素,C1─C4烷基或 烷 氧基,胺基,硝基,卤苯硫甲氧基或具有多至4个碳原 子之烯基;R7 为卤素,C1─C4烷氧基或烷氧羰基氧基或硝基,或R6 及R7可连 结以形成一含有二价基团─N=(C(CF3)-N(i-C3H7) ─;M-C(O)CH2S-;─O-CH2C(O)-N(CH2C H=CH3)─;-O-CH2C(O)-NH;─N=C(CF3) -N-(CH2CH=CH2)─或-O-CH2C(O)-N(CH 2C≡CH)─之一之杂环。 23﹒根据申请专利范围第22项方法,其中该根据化 学式II之化合物为那 些如化学式Ⅲ所定义者式中R1及R2是C1─4烷基;R2是 氢,溴 ,氯或氟基;R5是溴,氯或氟基;R6是R5组份或硝基;R7是 C 1-C4烷氧基或R6及R7经-OCH2(C=O)-N-(H)─ ,─OCH2(C=O)-N-(CH2CH=CH2,)-,或-O H2(C=O)─N─(CH2C≡CH)-键接连结,形成一稠合6 ─元环。 24﹒根据申请专利范围第23项之方法,其中R1及R2是 甲基;R3是氢 ,溴或氯基;R5是氯或氟基;R6是氯,氟或硝基且R7是C1 ─C 4烷氧基。 25﹒制备根据申请专利范围第1项之化学式Ⅱ而R3 是卤素之化合物的方法 ,其包括令化学式Ⅱ化合物其中R3是氢者在一不活 化溶剂于温度在1 00℃至150℃之范围内与一卤化剂反应。 26﹒根据申请专利范围第25项之方法,其中藉由卤 化方法制得之该根据申 请专利范围第1项之化学式Ⅱ之化合物为那些如根 据申请专利范围第2 项所定义之化学式Ⅲ而R3是卤素者。 27﹒根据申请专利范围第26项之方法,其中R1使R2是 甲基,R5是氯 或氟基且R6是氯,氟或硝基。 28﹒制备根据申请专利范围第1项之化学式Ⅱ而其 中该R5─R7组份中之 一是─OR11且R11不是氢之化合物的方法,其包括令 化学式Ⅱ中 R11是氢之对应化合物在一不活化溶剂于温度在0℃ 至150℃之范 围内与醯化剂或烷化剂反应。 29﹒根据申请专利范围第28项之方法,其中该化学 式Ⅱ之化合物,于该醯 化作用或烷化作用之前为如根据申请专利范围第2 项所定义之化学式Ⅲ 而R7是─OH者。
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