一种制备N-(5-甲氧羰基-2-羟基苯基)氨基酸酯类化合物的方法

摘要

本发明公开了一种制备N-(5-甲氧羰基-2-羟基苯基)氨基酸酯类化合物的方法，该方法包括以下步骤：N-芳基化试剂与氨基酸甲酯在有机溶剂、催化剂及脱水剂存在下反应，反应完毕后，将产物冷却、过滤、浓缩、分离和/或重结晶后，得到N-(5-甲氧羰基-2-羟基苯基)氨基酸酯类化合物；所述的N-芳基化试剂为3-脱氢莽草酸甲酯、3-脱氢莽草酸乙酯或3-脱氢莽草酸丙酯。本发明方法采用3-脱氢莽草酸甲酯为N-芳基化试剂，来源丰富、成本低廉，属可再生非粮生物质资源；本发明方法反应条件温和、无需贵金属催化、操作简便，收率高，可实现规模化制备；所得产物N-(5-甲氧羰基-2-羟基苯基)氨基酸酯类化合物的苯环中含有一个酚羟基（2-位）和一个羧酸甲酯（5-位），这为进一步的衍生化提供了良好的空间。

主权项

一种制备N‑(5‑甲氧羰基‑2‑羟基苯基)氨基酸酯类化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：N‑芳基化试剂与氨基酸甲酯在有机溶剂、催化剂及脱水剂存在下反应，反应完毕后，将产物冷却、过滤、浓缩、分离和/或重结晶后，得到N‑(5‑甲氧羰基‑2‑羟基苯基)氨基酸酯类化合物；所述N‑芳基化试剂与氨基酸甲酯的摩尔比为1:(1.0‑1.2)；所述N‑芳基化试剂与催化剂的摩尔比为1:(0.01‑0.1)；所述的N‑芳基化试剂为3‑脱氢莽草酸甲酯、3‑脱氢莽草酸乙酯或3‑脱氢莽草酸丙酯；所述催化剂为对甲苯磺酸、甲酸、乙酸、硫酸、磷酸、三氯化铁、三氯化铝或二氯化锌中的一种；所述反应的温度为20‑100℃。