一种合成醋酸孕烯酮醇及其同类物的方法

摘要

本发明涉及一种合成醋酸孕烯酮醇及其同类物的方法。它们是从甾体皂甙元出发，通过裂解、氧气氧化和重排和消除三步反应以“一锅法”得到醋酸孕烯酮醇及其同类物。此方法在反应中消除了使用金属化合物、高毒性吡啶盐酸盐造成的环境污染问题，也消除了使用高毒性溶剂乙腈、苯等对操作人员带来毒害问题。此方法设备简单，操作简便，条件温和，总产率高，为今后工业化生产醋酸孕烯醇酮提供了更环保更简单的方法。

主权项

1.一种如式1所示的醋酸孕烯酮醇化合物的合成方法，其特征是通过以下步骤合成：化合物2在乙酸酐和乙酸中，在压力0.6MPa，温度180～220℃下反应0.5～2小时，减压蒸馏蒸除乙酸酐和乙酸，加入非质子性溶剂溶解，得到浓度为0.08～0.15mol/l的化合物3的有机溶液，然后加入光敏剂，通氧气，用白炽灯照射反应2～4小时，得到化合物4，产物不经提纯直接加酸，或者蒸馏蒸除非质子性溶剂，加入乙酸溶解，在回流温度下反应8～16小时，用甲醇或乙醇重结晶，得到化合物1；化合物2与光敏剂的摩尔比为1∶0.005～0.01，化合物4与酸的摩尔比为1∶0.05～0.1，所述酸为浓盐酸、浓硫酸或对甲苯磺酸；所述光敏剂为玫瑰红、亚甲基兰、四苯基卟啉或叶绿素；上述反应中，化合物1、2、3、4的结构式为：其中，R为H、OH、OAc，当R为OH、OAc时，C5～C6为C-C单键；其中，Ac为乙酰基。