一种光学活性硒化物的制备方法

摘要

本发明公开了一种式I所示光学活性硒化物的制备方法。该方法包括如下步骤：在式III所示手性磷酸的催化下，式II所示烯烃、式IV所示亲电硒源和亲核试剂NuH进行不对称化反应即得。本发明以简单烯烃为原料，以式IV所示化合物为硒源，在广泛应用的手性磷酸的催化下生成硒鎓，可以被亲核试剂进行开环，为简单烯烃的不对称硒功能化提供一种可行方法；该反应条件温和，操作简单，通过简单柱层析后处理可以得到具有光学活性的硒功能团化产物；本发明制备的硒化物的对映体过量值(ee值)最高达到84％；鉴于该发明原料可得、操作简单、首创，本发明具有一定潜在的工业应用价值。

主权项

1.式I所示光学活性硒化物的制备方法，包括如下步骤：在式III所示手性磷酸的催化下，式II所示烯烃、式IV所示亲电硒源和亲核试剂NuH进行不对称化反应即得；   式I          式II                式III                 式IV其中，R为氢原子、苯基、三苯硅基、金刚烷基或2，4，6-三异丙基苯基；R¹和R²均为甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环己基、苄基或正壬基；R³为甲基、乙基、正丙基、苯基或者苄基；亲核试剂NuH为甲醇、乙醇、异丙醇、新戊醇、苯酚、苄醇、乙酸或苯甲酸；Nu为甲氧基、乙氧基、异丙氧基、新戊氧基、苯氧基、苄氧基、乙酰氧基或苯甲酰氧基；Tf代表三氟甲磺酰胺基。