一种异甘草素的合成方法

摘要

本发明公开了一种化学物质异甘草素的合成方法，步骤为：A、在路易斯碱催化下2，4-二羟基苯乙酮的合成；B、2-羟基-4-甲氧基苯乙酮的合成；C、3-(4-羟基苯基)-1-(4-甲氧基-2-羟基苯基)-丙烯酮的合成及重结晶；D、3-(4-羟基苯基)-1-(2，4-二羟基苯基)-丙烯酮即异甘草素的合成及重结晶；E、将上述得到的异甘草素粗品通过柱层析洗脱精制得到异甘草素产品，经紫外、红外、质谱及核磁共振检测后与异甘草素标准品的谱图相同。本发明具有方法简单、原料易得、价格便宜和产率较高等特点。

主权项

一种异甘草素的合成方法，采用羟基保护基团，采用路易斯碱为催化剂，采用重结晶溶剂进行重结晶，它包括下列步骤：A、在路易斯碱催化下2，4‑二羟基苯乙酮的合成：在圆底烧瓶中加入10～18g充分干燥的间苯二酚，冰醋酸30～60ml，熔融的路易斯碱15～30g，搅拌下回流1～2小时，反应物冷却至室温，于冰水中搅拌，析出结晶，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶得黄色固体；B、2‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酮的合成：将4～8g 2，4‑二羟基苯乙酮，碳酸钾44.5～80g和丙酮200～400ml加至圆底烧瓶中，室温滴加用35～75ml丙酮稀释的Me2SO40.01～0.1mol，加毕，继续反应2～3小时，滤除碳酸钾，滤液蒸干，所得油状物用硅胶柱层析，以氯仿洗脱得无色油状物；C、3‑(4‑羟基苯基)‑1‑(4‑甲氧基‑2‑羟基苯基)‑丙烯酮的合成：将0.4～0.7g 2‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酮和0.3～1.0g对羟基苯甲醛置于圆底烧瓶中，加入乙醇，将反应瓶放在冰浴中冷却，滴加50％的氢氧化钠乙醇溶液1～3ml，加毕，以氮气保护，室温搅拌24～36h，蒸除溶剂，向残渣中加入35～45ml水溶解，用浓度为15～25％的盐酸调节PH值至5.5～6.5，将沉淀过滤，干燥，用乙醇重结晶得黄色针状体；D、3‑(4‑羟基苯基)‑1‑(2，4‑二羟基苯基)‑丙烯酮即异甘草素的合成：0.1～0.2g3‑(4‑羟基苯基)‑1‑(4‑甲氧基‑2‑羟基苯基)‑丙烯酮溶于3～7ml的甲醇中，加入盐酸2～6ml，回流10～30分钟，析出沉淀，将沉淀过滤，水洗，干澡及丙酮重结晶得黄色针状晶体即为异甘草素粗品；E、将上述得到的异甘草素粗品，通过柱层析洗脱剂洗脱得到异甘草素精品，经紫外、红外、质谱及核磁共振检测后与异甘草素标准品的谱图相同。