一种1-苯基-1-(二环[2.2.1]-5-庚烯-2)-乙醇的制备方法

摘要

一种1-苯基-1-(二环[2.2.1]-5-庚烯-2)-乙醇的制备方法，其特征在于先通过双环戊二烯加热到170℃裂解成单环戊二烯，进而和甲基乙烯酮在室温下进行Diels-Alder反应制备桥环酮；最后加入到以无水乙醚做溶剂、以碘引发的溴苯和镁合成出的格氏试剂中进行格氏反应，从而制得目标产物。因含该结构的有机物及以其为中间体合成出的一系列药物具有治疗神经病学和精神病学病症的用途，从而成为一种重要的具有潜在研究价值的医药中间体。本发明的优点是反应条件简单，反应温和且稳定，易于放大生产进入车间操作。

主权项

一种1‑苯基‑1‑(二环[2.2.1]‑5‑庚烯‑2)‑乙醇的制备方法，其特征是制备方法为：(1)在装有搅拌装置、克氏蒸馏头、温度计的250毫升四口瓶中加入双环戊二烯200克，加热到170℃进行常压蒸馏，收集41.5℃～42℃的馏分，快速称量所得产品，计算下一步所用的甲基乙烯酮和无水乙醚的量，称完后，装有产品的接收瓶上插上干燥管，继续用冰盐水冷却；(2)在装有回流冷凝管、温度计、搅拌装置、恒压滴液漏斗的四口瓶中先加入150毫升无水乙醚再加入125克甲基乙烯酮，加料前用冰盐水冷却四口瓶，恒压滴液漏斗中先加入150毫升乙醚，再取出132克新蒸的1，3‑环戊二烯加入到其中，冰盐水冷至0℃，开动搅拌，滴加1，3‑环戊二烯乙醚溶液，控温10℃以下，滴完后让其自然升至室温，搅拌12小时；(3)在5升的干燥的四口瓶中加入144克剪成若干段的镁丝、1000毫升无水乙醚和2克碘，搅拌，水浴控温28℃～30℃，滴加942克溴苯和632毫升无水乙醚配成的溶液，水温50℃回流3小时，冰水浴15℃以下滴加408克桥环酮，水浴控温40℃反应4小时，冰水浴降温，0℃以下滴加450克氯化铵和1680毫升水配成的溶液，最后有大量固体溶不掉，加入大量的水，用乙醚萃取，分出乙醚层，用水洗至中性，蒸出乙醚，再在水浴80℃以下，减压浓缩即得1‑苯基‑1‑(二环[2.2.1]‑5‑庚烯‑2)‑乙醇。