一种制备手性γ-氨基酸及其衍生物的方法

摘要

本发明公开了一种制备手性γ-氨基酸及其衍生物的方法。本发明以不饱和酰氯和三乙胺为原料，以手性卡宾或生物碱为催化剂，在溶剂中-20℃下与缺电子偶氮化合物或亚硝基化合物进行不对称的环化反应生成手性的哌嗪酮或噁嗪酮，手性的哌嗪酮经三氟乙酸脱保护然后在Raniey-Ni催化下氢化还原断氮氮键得到手性γ-氨基酸及其衍生物(I)；手性噁嗪酮在钯碳催化下氢化还原断还原断氮氧键得到手性γ-氨基酸及其衍生物(I)。该方法工艺简便，产物产率高，填补了国内小分子不对称催化合成手性γ-氨基酸及其衍生物的空白，具有重要的应用价值。

主权项

1.一种制备式I-1所示化合物的方法，包括如下步骤：(式I-1)1)将式IV所示手性氮杂卡宾化合物和催化剂与三乙胺在室温搅拌反应5-45分钟后，加入式VII所示缺电子偶氮化合物于0--30℃进行反应，再加入式VI-1所示不饱和酰氯化合物在0--40℃反应8-10小时，得到式III-1所示化合物；或者，将式V所示金鸡纳生物碱与三乙胺在室温搅拌反应5-45分钟后，加入式VII所示缺电子偶氮化合物于0--30℃进行反应，再加入式VI-1所示不饱和酰氯化合物在0--40℃反应8-10小时，得到式III-1所示化合物；(式IV)                    (式V)(式VI-1)R₁-N＝N-R₂(式VII)(式III-1)2)将步骤1)所得式III-1所示化合物与三氟乙酸于0-40℃反应0.5-1小时，反应完毕依次得到式II-1所示化合物，再在氢气氛围中，将所得式II-1所示化合物与Ranniey-Ni于20-50℃反应于3-6小时，反应完毕依次得到式I-1所示化合物；(式II-1)。