新颖蒽衍生物及使用其之有机电子元件

主权项

一种如下式1所示之化合物：@sIMGTIF!d10072.TIF@eIMG!其中，R1及R2系互相同或互不同，且各自独立选自由未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基；以及未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40胺基所组成之群组，R3及R4之至少一者为下式(2)之基团：@sIMGTIF!d10073.TIF@eIMG!其中，R5及R6系互相同或互不同，且各自独立选自由氢；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C1至C40烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40环烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烯基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烷氧基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40胺基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；以及未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基所组成之群组、或与一邻近基团形成一脂肪族、芳香族、杂脂肪族、或杂芳香族稠环，或形成一螺旋键结，L1为一直键；或选自由未经取代或经选自由C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C2至C40亚烯基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40亚芳基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂亚芳基；以及未经取代或经选自由C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳胺基所组成之群组，Ar1系选自由未经取代或经选自由C1至C40烷基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、C5至C40杂芳基、及C6至C40芳胺基所组成群组之至少一者所取代之C2至C40烯基；未经取代或经选自由C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、C5至C40杂芳基、经取代之C2至C40亚烯基、及C6至C40芳胺基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、C5至C40杂芳基、及C6至C40芳胺基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基；以及未经取代或经选自由C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、C5至C40杂芳基、及C6至C40芳胺基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳胺基所组成之群组，以及不为式(2)之基团R3或R4系选自由氢；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C1至C40烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40环烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基；以及未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳胺基所组成之群组。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(1)之R1及R2为相同之芳基。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(1)之R1及R2为相同之杂芳基。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(1)之R1及R2为经相同之芳基或相同之杂芳基取代之胺基。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(1)之R1及R2选自由以下结构式所组成之群组：@sIMGTIF!d10074.TIF@eIMG!其中，Z1至Z3系互相同或互不同，且各自独立选自由氢；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C1至C40烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40环烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烯基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烷氧基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40胺基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；以及未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基所组成之群组，或与一邻近基团形成一脂肪族、芳香族、杂脂肪族、或杂芳香族稠环，或形成一螺旋键结。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(2)之R5及R6之至少一者为氢。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，式(2)之Ar1选自由以下结构式所组成之群组：@sIMGTIF!d10075.TIF@eIMG!其中，Z1至Z3系互相同或互不同，且各自独立选自由氢；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C1至C40烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40环烷基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烯基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40烷氧基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C3至C40胺基；未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C6至C40芳基；以及未经取代或经选自由卤素、胺基、亚硝基、硝基、C1至C40烷基、C2至C40烯基、C1至C40烷氧基、C3至C40环烷基、C3至C40杂环烷基、C6至C40芳基、及C5至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代之C5至C40杂芳基所组成群组之一者，或与一邻近基团形成一脂肪族、芳香族、杂脂肪族、或杂芳香族稠环，或形成一螺旋键结。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，该烷基系选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、及庚基所组成之群组；该环烷基为环戊基或环己基；该烯基为二苯乙烯基或苯乙烯基；该芳基系选自由苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基、及苝基所组成之群组；该芳胺基系选自由苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、3-甲基苯胺基、4-甲基萘胺基、2-甲基联苯胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、苯萘胺基、二甲苯胺基、苯甲苯胺基、咔唑基、及三苯胺基所组成之群组；该杂环基系选自由吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、嘌呤基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、三氮唑基、喹啉啶基、及异喹啉啶基所组成之群组；以及该卤素系选自由氟、氯、溴、及碘所组成之群组。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，该C2至C40亚烯基经选自由C1至C40烷基、C2至C40烯基、C2至C40炔基、C1至C40烷氧基、C6至C40芳基、及C3至C40杂芳基所组成群组之至少一者所取代。如申请专利范围第1项所述之化合物，其中，该式(1)化合物选自以下式(1-1)至(1-223)：@sIMGTIF!d10076.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10077.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10078.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10079.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10080.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10081.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10082.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10083.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10084.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10085.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10086.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10087.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10088.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10089.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10090.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10091.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10092.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10093.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10094.TIF@eIMG!@sIMGTIF!d10095.TIF@eIMG!一种制备如专利申请范围第1至10项中任一项所述化合物之方法，包括步骤：(1)于钯催化下，使一经卤素取代之蒽醌衍生物及一具有R4取代基之硼酸或硼酸酯化合物，进行铃木耦合反应(Suzuki coupling)，以制得一具R4取代基之蒽醌衍生物；(2)自该步骤(1)所制备出之该蒽醌衍生物中，制备出一双醇衍生物；以及(3)还原自该步骤(2)所制备出之该双醇衍生物，制备出一蒽类衍生物。一种制备如专利申请范围第1至10项中任一项所述化合物之方法，包括步骤：(1)于钯催化下，使一经卤素取代之蒽醌衍生物接上一芳胺基，制备出一蒽醌衍生物；(2)自该步骤(1)所制备出之该蒽醌衍生物中，制备出一双醇衍生物；以及(3)还原自该步骤(2)所制备出之该双醇衍生物，制备出一蒽类衍生物。一种如专利申请范围第1至10项中任一项所述化合物之制备方法，包括步骤：(1)自一经卤素取代蒽醌衍生物制备出一双醇衍生物；(2)还原自该步骤(1)所制备出之该双醇衍生物，制备出一蒽类衍生物；(3)自该步骤(2)所制备出之该蒽类衍生物制备出一硼酸蒽酯衍生物；以及(4)于钯催化下，使自该步骤(3)所制备出之该硼酸蒽酯衍生物与一R4卤化物，进行铃木耦合反应(Suzuki coupling)，制备出一经R4取代之式(1)化合物。一种有机电子元件，包含一第一电极、一第二电极、以及至少一介于该第一电极及该第二电极间之有机材料层，其中该至少一有机材料层包含如专利申请范围第1至10项中任一项所述之化合物。如申请专利范围第14项所述之有机电子元件，其中该有机电子元件系选自由有机电致发光元件、有机太阳能电池、有机光导鼓、以及有机电晶体所组成之群组。如申请专利范围第14项所述之有机电子元件，其中该有机电子元件系为一有机电致发光元件。如申请专利范围第16项所述之有机电子元件，其中该有机电致发光元件为顺向结构，其中一阳极、至少一有机材料层、以及一阴极系依序层压于一基板上。如申请专利范围第16项所述之有机电子元件，其中该有机电致发光元件为逆向结构，其中一阴极、至少一有机材料层、以及一阳极系依序层压于一基板上。如申请专利范围第16项所述之有机电子元件，其中该有机电致发光元件之该有机材料层包含一电洞注入层、一电洞传输层、一发光层、以及一电子注入及传输层。如申请专利范围第16项所述之有机电子元件，其中该有机电致发光元件之该有机材料层包含一发光层，且该发光层包含如专利申请范围第1至10项中任一项所述之化合物。如申请专利范围第16项所述之有机电子元件，其中该有机电致发光元件之该有机材料层包含一电子注入及/或传输层，且该电子注入及/或传输层包含如专利申请范围第1至10项中任一项所述之化合物。