发明名称 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
摘要 本发明提供具有用碳原子、氮原子或氧原子桥联的π共轭杂并苯骨架的多环系化合物,可以在其合成中使用的卤素化合物,以及在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层、上述有机薄膜层的至少一层含有上述有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件,提供发光效率高、寿命长的有机电致发光元件以及实现其的多环系化合物、作为其中间体的卤素化合物。
申请公布号 CN102056911A 申请公布日期 2011.05.11
申请号 CN200980120694.X 申请日期 2009.06.01
申请人 出光兴产株式会社 发明人 加藤朋希;沼田真树;吉田圭;西村和树;岩隈俊裕;细川地潮
分类号 C07D307/91(2006.01)I;C07D487/04(2006.01)I;C07D491/048(2006.01)I;C07D493/04(2006.01)I;C07D495/04(2006.01)I;C09K11/06(2006.01)I;H01L51/50(2006.01)I 主分类号 C07D307/91(2006.01)I
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人 蔡晓菡;郭文洁
主权项 1.下式(1)或(2)表示的多环系化合物,[化1]<img file="FPA00001265982800011.GIF" wi="1421" he="392" />[式(1)和式(2)中,Ar<sub>1</sub>、Ar<sub>2</sub>和Ar<sub>3</sub>各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基,其中,Ar<sub>1</sub>、Ar<sub>2</sub>和Ar<sub>3</sub>可以具有一个或多个取代基Y,多个的情况下可以分别不同,Y表示碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为7~24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3~20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>1</sub>、Ar<sub>2</sub>、Ar<sub>3</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基,式(1)和(2)中,X<sub>1</sub>、X<sub>2</sub>、X<sub>3</sub>和X<sub>4</sub>各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R<sub>1</sub>或CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,所述R<sub>1</sub>、R<sub>2</sub>和R<sub>3</sub>各自独立地表示碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为7~24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3~20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3~24的芳香族杂环基,其中,X<sub>1</sub>和X<sub>2</sub>都为N-R<sub>1</sub>,o、p为0,q为1时,或X<sub>1</sub>和X<sub>3</sub>都为N-R<sub>1</sub>,p、q为0,o为1时,R<sub>1</sub>的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8~24的一价稠合芳香族杂环基,式(1)和(2)中,o、p和q表示0或1,s表示1、2或3,n表示2、3或4,分别为以L<sub>3</sub>作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体,式(1)和(2)中,L<sub>1</sub>表示单键、碳原子数为1~20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2~20的二价取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>1</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的一价或二价芳香族杂环基,式(1)中,L<sub>2</sub>表示单键、碳原子数为1~20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2~20的二价取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>3</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基,其中,X<sub>1</sub>和X<sub>2</sub>都为CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,o、p为0,q为1且L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>都为取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价芳香族烃基时,或X<sub>1</sub>和X<sub>3</sub>都为CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,p、q为0,o为1且L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>都为取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价芳香族烃基时,不存在L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>同时对于Ar<sub>2</sub>连接在对位的情况,式(2)中,L<sub>3</sub>在n为2时表示单键、碳原子数为1~20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2~20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>3</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基,在n为3时表示碳原子数为1~20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或甲硅烷基或碳原子数为1~20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的三价芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>3</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基,在n为4时表示碳原子数为1~20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与Ar<sub>3</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基,其中,X<sub>1</sub>和X<sub>2</sub>都为CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,o、p为0,q为1且L<sub>1</sub>、L<sub>3</sub>都为取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价、三价或四价芳香族烃基时,或X<sub>1</sub>和X<sub>3</sub>都为CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,p、q为0,o为1且L<sub>1</sub>、L<sub>3</sub>都为取代或未取代的成环碳原子数为6~24的二价、三价或四价芳香族烃基时,不存在L<sub>1</sub>、L<sub>3</sub>同时对于Ar<sub>2</sub>连接在对位的情况,式(1)和(2)中,A<sub>1</sub>表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3~20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与L<sub>1</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基,其中,L<sub>1</sub>为碳原子数为1~20的亚烷基时,不存在A<sub>1</sub>为氢原子的情况,式(1)中,A<sub>2</sub>表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3~20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或成环原子数为3~24的与L<sub>2</sub>通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基,其中,L<sub>2</sub>为碳原子数为1~20的烷基或亚烷基时,不存在A<sub>2</sub>为氢原子的情况,进一步地,X<sub>1</sub>和X<sub>2</sub>为氧(O)、硫(S)或CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,o、p为0,q为1,L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>都为单键且A<sub>1</sub>和A<sub>2</sub>都为氢原子时,或X<sub>1</sub>和X<sub>3</sub>为氧(O)、硫(S)或CR<sub>2</sub>R<sub>3</sub>,p、q为0,o为1,L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>都为单键且A<sub>1</sub>和A<sub>2</sub>都为氢原子时,不存在Ar<sub>2</sub>具有一个或多个取代基Y,Y为甲基或未取代的苯基的情况,式(1)和(2)中,A<sub>1</sub>、A<sub>2</sub>、L<sub>1</sub>、L<sub>2</sub>和L<sub>3</sub>不含有羰基,不存在式(1)采用下式(3)表示的结构的情况,[化2]<img file="FPA00001265982800031.GIF" wi="652" he="265" />其中,式(3)中的X<sub>1</sub>、X<sub>2</sub>、A<sub>1</sub>、A<sub>2</sub>、L<sub>1</sub>和L<sub>2</sub>与式(1)中的X<sub>1</sub>、X<sub>2</sub>、A<sub>1</sub>、A<sub>2</sub>、L<sub>1</sub>和L<sub>2</sub>相同,式(3)中的Y<sub>1</sub>、Y<sub>2</sub>和Y<sub>3</sub>表示碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为7~24的芳烷基、碳原子数为3~20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3~24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基,d、f为0、1、2或3,e为0、1或2,不存在式(2)采用下式(4)表示的结构的情况,[化3]<img file="FPA00001265982800041.GIF" wi="712" he="344" />其中,式(4)中的X<sub>1</sub>、X<sub>2</sub>、A<sub>1</sub>、L<sub>1</sub>、L<sub>3</sub>和n与式(2)中的X<sub>1</sub>、X<sub>2</sub>、A<sub>1</sub>、L<sub>1</sub>、L<sub>3</sub>和n相同,式(4)中的Y<sub>1</sub>、Y<sub>2</sub>和Y<sub>3</sub>表示碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为7~24的芳烷基、碳原子数为3~20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3~24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基,d、f为0、1、2或3,e为0、1或2]。
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