具有多氢键双功能手性化合物及其合成方法和用途

摘要

本发明涉及一种多氢键双功能手性化合物，其结构为：或式中：X为氧或硫；R¹和R²为-(CH₂)₄-，或R¹和R²分别为芳基；R³和R⁴为-(CH₂)₄-或芳基，或R³和R⁴分别选自H、C1～C6的烷基、苄基或芳基；R⁵为甲基、含氟烷基或芳基。本发明上述多氢键双功能手性化合物的合成方法，带有异硫氰酸酯基或异氰酸酯基的手性化合物与1，2-邻二胺类衍生物、1，2-氨基醇或酚类衍生物在干燥的醚类或卤代烃类溶剂中于室温搅拌反应得到。本发明上述多氢键双功能手性化合物作为催化剂应用于不对称迈克尔加成反应中，对映选择性高达99％。

主权项

1.一种多氢键双功能手性化合物，其结构为：式中：R¹和R²为-(CH₂)₄-，R³和R⁴分别为苯基；X为氧或硫；且，当X为氧时，R⁵为3，5-二(三氟甲基)-苯基，所述多氢键双功能手性化合物为1-((1R，2R)-2-(二甲胺)环己基)-3-((1R，2R)-1，2-二苯基-2-(3，5-二三氟甲基苯磺酰胺)乙基)脲；当X为硫时，所述多氢键双功能手性化合物为1-((1R，2R)-2-(二甲胺基)环己基)-3-((1R，2R)-1，2-二苯基-2-(甲磺酰胺)乙基)硫脲、1-((1R，2R)-2-(二甲胺基)环己基)-3-((1S，2S)-1，2-二苯基-2-(对甲苯磺酰胺)乙基)硫脲、1-((1R，2R)-2-(二甲胺基)环己基)-3-((1R，2R)-1，2-二苯基-2-(对甲苯磺酰胺)乙基)硫脲或1-((1R，2R)-2-(二甲胺)环己基)-3-((1R，2R)-1，2-二苯基-2-(3，5-二三氟甲基苯磺酰胺)乙基)硫脲。