一种水溶性菁染料Cy5.5的制备及纯化方法

摘要

一种水溶性菁染料Cy5.5的制备及纯化方法，本方法是以1，3-二磺酸-6-萘肼为起始原料，与甲基异丙基甲酮反应生成1，1，2三甲基苯并吲哚1，3-二磺酸盐，然后分别与碘乙烷和6-溴己酸反应生成N-乙基-2，3，3-三甲基苯并吲哚5，7-二磺酸盐(产物1)和N-(ε-羧戊基)-2，3，3-三甲基苯并吲哚-5，7-二磺酸盐(产物2)；产物1与β-苯胺基丙烯醛缩苯胺盐酸盐反应后直接与产物2反应制备Cy5.5；经制备薄层色谱反复提纯分离制得Cy5.5纯品。本方法操作简便、收率高，产品不需要价格昂贵的HPLC(C-18反向柱)分离，对于满足国内自主生产及需求有重要意义。

主权项

一种水溶性菁染料Cy5.5的制备及纯化方法，其特征在于步骤如下：1)将1，3‑二磺酸‑6‑萘肼、甲基异丙基甲酮和醋酸钾加入醋酸中，常压下进行回流反应，产物经甲醇提纯得到1，1，2‑三甲基苯并吲哚1，3‑二磺酸盐；2)将上述制得的1，1，2‑三甲基苯并吲哚1，3‑二磺酸盐加入碘乙烷和邻二氯苯中，在氮气保护下进行反应，反应温度为90℃‑130℃，反应时间为24h，生成N‑乙基‑2，3，3‑三甲基苯并吲哚5，7‑二磺酸盐，然后将生成物以正丁醇和醋酸的水溶液为展开剂，用制备薄层色谱分离提纯；3)将1，1，2‑三甲基苯并吲哚1，3‑二磺酸盐加入6‑溴己酸和邻二氯苯中，在氮气保护下进行反应，反应温度为140℃，反应时间为24h，生成N‑(ε‑羧戊基)‑2，3，3‑三甲基苯并吲哚‑5，7‑二磺酸盐，然后将生成物以正丁醇和醋酸的水溶液为展开剂，用制备薄层色谱分离提纯；4)将N‑乙基‑2，3，3‑三甲基苯并吲哚‑5，7‑二磺酸盐和β‑苯胺基丙烯醛缩苯胺盐酸加入醋酸酐与醋酸混合液中，在氮气保护下进行反应，反应温度为100℃‑130℃，反应时间为3‑4h，生成中间体N‑乙基‑2‑(δ‑苯胺基甲基乙酮基)丁烯基‑3，3‑二甲基苯并吲哚‑5，7‑二磺酸盐；5)将N‑(ε‑羧戊基)‑2，3，3‑三甲基苯并吲哚‑5，7‑二磺酸盐、醋酸酐、醋酸和醋酸钾依次加入到N‑乙基‑2‑(δ‑苯胺基甲基乙酮基)丁烯基‑3，3‑二甲基苯并吲哚‑5，7‑二磺酸盐中，在氮气保护下进行反应，反应温度为100℃‑140℃，反应时间为0.5‑1h，生成水溶性菁染料Cy5.5的初级产品；6)水溶性菁染料Cy5.5初级产品的分离提纯采用制备薄层色谱法，反复展开，得到3条蓝色展开带，取中间的蓝色带经淋洗、浓缩后，即可制得水溶性菁染料Cy5.5的纯品。