一种trans-乙烯基环丙烷向cis-乙烯基环丙烷转化的方法

摘要

本发明属于有机合成化学的技术领域，涉及一种trans-乙烯基环丙烷向cis-乙烯基环丙烷转化的方法。首先按照文献合成乙烯基环丙烷立体异构体混合物，向有机溶剂中加入乙烯基环丙烷立体异构体混合物与金属卤化物，经室温搅拌、硅胶柱层析分离等过程实现本发明。转化率视不同取代基在86-87％之间。该方法所用金属氯化物价廉易得，反应条件温和，转化率高，操作简单，易于工艺化、工业化。

主权项

一种trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化的方法，其特征是包括以下条件和步骤：乙烯基环丙烷类化合物立体异构体混合物的合成：用乙酰乙酰芳胺类化合物和(E)‑1，4‑二溴‑2‑丁烯为反应物，按照文献(《乙酰乙酰芳胺烷基化衍生物构建几种天然产物母核结构》，东北师范大学博士论文，张志国，63页)合成；trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化所用溶剂为：乙腈；trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化所用金属卤化物为：氯化锂；首先对上述按照文献合成的乙烯基环丙烷立体异构体混合物用1H NMR技术确定其中立体异构体的比例，视取代基不同trans‑乙烯基环丙烷/cis‑乙烯基环丙烷＝5‑7.5；向5.0毫升有机溶剂中加入乙烯基环丙烷立体异构体混合物2.0毫摩尔与金属卤化物6.0毫摩尔；室温搅拌10‑24小时；以上数量可按比例放大；除去有机溶剂后得到的固体再用1H NMR技术确定其中立体异构体的比例，视取代基不同cis‑乙烯基环丙烷/trans‑乙烯基环丙烷＝8.0‑8.7；经硅胶柱层析分离得白色固体cis‑乙烯基环丙烷衍生物；trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化的转化率视取代基不同为86‑87％。