化合物19-去甲基-4-雄甾烯-3，17-二酮的制备方法

摘要

本发明公开了一种化合物19-去甲基-4-雄甾烯-3，17-二酮的制备方法，以化合物5α-氯-3β-羟基-6β，19β-环氧-雄甾-17-酮为原料，在催化量的2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物（TEMPO）存在下，在有机溶剂和碱性缓冲液的混合液中，在温和条件下，用N-卤代酰胺类氧化剂将化合物5α-氯-3β-羟基-6β，19β-环氧-雄甾-17-酮及中间体化合物19-羟基-4-雄甾烯-3，17-二酮进行氧化反应。本发明的两步氧化反应均采用催化量的2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物和N-卤代酰胺类氧化剂，以替代三氧化铬、硫酸和水的混合液，该氧化方法不使用三氧化铬，避免了致癌物质的使用，也避免了受环保的限制和在制备中产生积聚有大量含重金属的废物，无需再为除去这些废物既花钱又费力。

主权项

1.一种化合物19-去甲基-4-雄甾烯-3，17-二酮的制备方法，其特征在于：以化合物5α-氯-3β-羟基-6β，19β-环氧-雄甾-17-酮为原料，在催化量的2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物存在下，在有机溶剂和碱性缓冲液的混合液中，在温和条件下，用N-卤代酰胺类氧化剂将化合物5α-氯-3β-羟基-6β，19β-环氧-雄甾-17-酮进行氧化反应，以得到化合物5α-氯-6β，19β-环氧-雄甾-3，17-二酮；再用碳酸钠、醋酸进行消除，用锌粉、醋酸进行还原和开环反应，得到化合物19-羟基-4-雄甾烯-3，17-二酮；然后用N-卤代酰胺类氧化剂将化合物19-羟基-4-雄甾烯-3，17-二酮以相同方法进行氧化反应，以得到化合物19-羧基-4-雄甾烯-3，17-二酮，最后用盐酸进行消除反应，得到化合物19-去甲基-4-雄甾烯-3，17-二酮；化学反应式如下：。