合成5－芳基亚甲基－2－环己烯酮衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种5－芳基亚甲基－2－环己烯酮衍生物及其合成方法，在室温下，在二烷基锌试剂与两分子2，3－联烯酸酯发生反应，生成一系列的5－芳基亚甲基－2－环己烯酮衍生物。二烷基锌试剂的R³基团被引入到第一分子联烯的中间碳上，生成的中间体再与第二分子联烯酸酯发生关环反应，得到的产物5位的双键具有单一的构型，4位和6位的两个碳原子具有很高的非对映选择性。用光学活性的联烯酸酯为底物反应时，可以制备手性保持的光学活性的产物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有很高的区域和立体选择性，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的5－芳基亚甲基－2－环己烯酮衍生物。

主权项

1、一种合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法，其特征是：在室温下，二烷基锌试剂与两分子2，3-联烯酸酯1发生反应，生成一系列的5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物2，反应式如下：R¹为芳基，R²和R³为烷基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n＝1-4，芳基为苯基以及含有取代基的苯基，其步骤是：(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入底物2，3-联烯酸酯和甲苯溶剂，搅拌下，按二烷基锌试剂与2，3-联烯酸酯的当量比1.2～3∶1，滴加二烷基锌试剂，加毕，薄层板跟踪反应；(2)步骤(1)反应完全后，滴加饱和氯化铵终止，再加入水；(3)用乙醚萃取，有机相依次用1％盐酸，饱和碳酸氢钠，饱和食盐水洗，再用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，获得5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物。