光学活性α－氨基辛二酸酯和α－氨基辛二酸单酯的实用合成方法

摘要

本发明涉及光学活性α－氨基辛二酸酯和α－氨基辛二酸单酯的实用合成方法，解决了已知方法工艺合成路线长，试剂昂贵，对映选择性差的缺点。本发明合成路线是以(S)－N－Boc－哌啶－2－甲酸为原料经酯化，氧化得酰胺，还原得到半缩醛，然后经Wittig反应得到相应的烯烃，最后氢解得到(S)－2－氨基辛二酸酯或(S)－2－氨基辛二酸单酯。本发明提供了一种以光学纯的(S)－N－Boc－焦谷氨酸乙酯为原料，合成路线简洁，工艺选择合理，后续反应对映选择性好，产物光学纯度高，原料简单易得，易于放大，可大规模进行生产(S)－2－氨基辛二酸酯或(S)－2－氨基辛二酸单酯。

主权项

1.一种光学活性α-氨基辛二酸酯和α-氨基辛二酸单酯的实用合成方法，其特征是，以(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸为原料经酯化，氧化得酰胺，还原得到半缩醛，然后经Wittig反应得到相应的烯烃，最后氢解得到(S)-2-氨基辛二酸酯或(S)-2-氨基辛二酸单酯，反应式如下：R²＝Bn时，R³＝H    R²为烷基时，R³＝R²上述工艺中，氨基的保护基PG为叔丁氧羰基、苄氧羰基、乙氧羰基中的一种，R¹，R²基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、苄基、叔丁基等烷基中的一种或为苯基、苄基等芳基中的一种；式1为(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸，式2为(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸甲酯或(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸苄酯，式3为L-N-Boc-焦谷氨酸乙酯，式4为半缩醛，式5为半缩醛相应的烯烃，式6为L-2-氨基辛二酸酯或L-2-氨基辛二酸单酯。