NOVEL AMPHIPHILIC CYCLODEXTRIN DERIVATIVES

摘要

La présente invention concerne des cycl.sigma.dextrines Formule (I) suiva nte : dans laquelle % - m = 5, 6 ou 7 - les radicaux R1, identiques ou diffé rents, représentent : ( 1 ) un groupement OA dans lequel A représente un ato me d'hydrogène, un radical alkyle en C1 ou C2 à C12, aryle en C6 à C20 ou en core un groupement protecteur, comme un groupement silylé, notamment tert-bu tyldiméthylsilyl ou tert- butyldiphénylsilyl, en particulier le groupement O A représente un groupe hydroxyle (OB); (2) un groupement fonctionnel choisi parmi: * un atome d'halogène; * un groupement azoture( N3); * un groupement soufré du type SR1, dans lequel R1 est : (i) un substituant alkyle en C1ou C 2à C12 ou aryle en C6 à C20 ou; (ii) un élément de bioreconnaissance tel qu' un dérivé d'acide aminé, un peptide, un monosaccharide, un oligosaccharide, un élément de multiplication à plusieurs ramifications, lesquelles ramificat ions peuvent porter des groupements glucidiques qui peuvent être identiques ou différents, une sonde de visualisation ou de détection fluorescente ou ra dioactive, ou d'autres groupement fonctionnels; (iii) CH2(CH2)n-B avec n = 1 à 5 B est: - MHX et K est un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1 ou C2 à C12 ou aryle en C6 à C20, ou - NZCJ=Q)NTW, où Z représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 ou C2 à C12ou aryle en C6 à C20, Q repré sente un atome d'oxygène ou un atome de soufre et T et W, identiques ou diff érents, représentent un atome d'hydrogène, un substituant alkyle en C1 ou C à C12, aryle en C6 à C20 ou un élément de reconnaissance cellulaire tel qu'u n acide aminé, un peptide, un monosaccharide, un oligosaccharide ou encore u n élément de multiplication à plusieurs ramifications portant des groupement s glucidiques qui peuvent être identiques ou différents, ou des groupements chargés tels que des groupements ammonium; un groupement aminé du type NHR4, dans lequel R4 est : (i) un atome d'hydrogène; (ii) un substituant alkyle e n C1ou C2à C12 ou aryle en C6 a C20 ( iii) un substituant Ra-C(=O)-, dans le quel Ra représente un radical alkyle en C1 ou C2 à C21 ou aryle en C6 à C20 ou; (iv) un substituant du type carbamate, urée ou thiourée, éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi les groupements alkyle en C1 ou C2 à C12 ou aryle en C6 à C20, des éléments de bioreconnaissance, de v isualisation ou de détection, notamment tels que ceux mentionnés ci-dessus p our R3 - las radicaux R2 identiques ou différents, représentant : un groupem ent alkyle en C1 ou C2 à C12, aryle en C6 à C20, ou Ra-C(=O)- dans lequel Ra représente un radical alkyle en C1 ou C2 à C21 ou aryle en C6 à C20; avec a u moins un desradicaux R1 différent de OH, ainsi que leurs sels et leurs iso mères; où chacun des radicaux alkyles précités peut être linéaire, ramifié o u cyclique, saturé ou insaturé; et chacun des radicaux aryles précités est é ventuellement substitué,ainsi que des nanostructures les comprenants ~Leurs procédés préparation, l'utilisation de ceux-ci, ainsi que compositions les c omprenant.