发明名称 含有新颖咪唑铱错合物作为磷光发光体的有机发光二极体
摘要 本发明揭示一种铱金属错合物作为磷光发光体的有机发光二极体。本发明的磷光铱金属错合物具有结构如下所示的配位基L1或L2:其中Z为构成芳香基团(aryl group)、环烯(cyclene)基团或杂环(heterocyclic ring)基团之任意原子团;R、R1、R2及 R3可各自独立的为氢,卤素,芳香基,C1-C20烷基,芳香基取代的C1-C20烷基,C2-C20烯基,C2-C20炔基,卤素取代的C1-C20烷基,C1-C20烷氧基,C1-C20取代的胺基, C1-C20醯基,C1-C20酯基,C1-C20醯胺基,卤素取代的芳香基,卤素取代的芳香烷基,卤烷基取代的芳香基,卤烷基取代的芳香烷基,氰基,硝基;a为0或任何正整数,数字的大小决定于芳香基、环烯或杂环基团的大小。
申请公布号 TWI284144 申请公布日期 2007.07.21
申请号 TW093137789 申请日期 2004.12.07
申请人 郑建鸿 发明人 郑建鸿;段君佩;陈泰延;黄义钧;廖伟贤
分类号 C09K11/00(2006.01);H05B33/14(2006.01) 主分类号 C09K11/00(2006.01)
代理机构 代理人 陈展俊 台北市大安区和平东路2段203号4楼
主权项 1.一种有机发光二极体,包含一形成于一基材上的 正极,一形成于该正极上的电致发光区,及一形成 于该电致发光区上的负极,其特征在于该电致发光 区包含一发光层,该发光层包含一磷光铱金属错合 物,该错合物含有结构如下所示的配位基L1或L2: 其中Z为构成芳香基团(aryl group)或杂环(heterocyclic ring)基团之任意原子团;R、R1、R2及R3独立的为氢, 卤素,芳香基,C1-C20烷基,芳香基取代的C1-C20烷基,卤 素取代的C1-C20烷基,C1-C20烷氧基,C1-C20取代的胺基, 卤素取代的芳香基,卤素取代的芳香烷基,或卤烷 基取代的芳香基;a为0或任何正整数,数字的大小决 定于该含Z芳香基或杂环基团的大小。 2.如申请专利范围第1项的有机发光二极体,其中Z 为构成选自下列族群的芳香基团之原子团,该族群 由苯基(phenyl)、基(naphthyl)、联苯基(diphenyl)、 基(anthryl)、苯并菲基(pyrenyl)、菲基(phenanthryl)、及 二苯并五环(fluorene)所构成。 3.如申请专利范围第1项的有机发光二极体,其中Z 为构成选自下列族群的杂环基团之原子团,该族群 由喃(pyran)、咯(pyrroline)、喃(furan)、苯并 喃(benzofuran)、吩(thiophene)、苯并吩( benzothiophene)、啶(pyridine)、(quinoline)、异 (isoquinoline)、(pyrazine)、嘧啶(pyrimidine)、 咯(pyrrole)、唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、( indole)、唑(thiazole)、异唑(isothiazole)、唑( oxazole)、异唑(isoxazole)、苯并唑(benzothiazole)、 苯并唑(benzoxazole)及二氮菲(phenanthroline)所组成 。 4.如申请专利范围第1项的有机发光二极体,其中该 磷光铱金属错合物具有如下列式I或II所示的一结 构: 其中Z、R、R1、R2、R3及a的定义同申请专利范围第1 项独立的为H、卤素或任何C1-C20的取代基;X为任意 之单阴离子双螯合配位基(monoanionic bidentate ligand); m为1到3之正整数;n为0到2之正整数。 5.如申请专利范围第4项的有机发光二极体,其中X 为乙醯丙酮阴离子(acetylacetonate)、2-啶甲酸根(2- picolinate)、唑基硼酸盐(pyrazolyl-borate)、咪唑阴 离子(imidazole anion)、柳醛阴离子(salicylaldehyde anion) 、8-羟基阴离子(8-hydroxyquinoline anion)、胺基酸 根(amino acid anion)或亚胺基丙酮阴离子(iminoacetonate) 。 6.如申请专利范围第4项的有机发光二极体,其中该 磷光铱金属错合物具有如下列式I-a、I-b、II-a或II- b的一结构: 其中X、R、R1、R2、R3及a的定义同申请专利范围第5 项。 7.如申请专利范围第6项的有机发光二极体,其中R 、R1、R2及R3独立的为氢、氟、甲基、苯甲基或苯 基。 8.如申请专利范围第6项的有机发光二极体,其中X 为乙醯丙酮阴离子或2-啶甲酸根。 9.如申请专利范围第6项的有机发光二极体,其中该 磷光铱金属错合物包括下列结构: 10.如申请专利范围第1项的有机发光二极体,当电 压作用于该正极及负极时,该发光层会产生蓝色至 橘黄色的光。 11.如申请专利范围第1项的有机发光二极体,其中 该发光层进一步包含一个主发光化合物(host compound),而该铱金属错合物被掺杂于该主发光化合 物中。 12.如申请专利范围第11项的有机发光二极体,其中 该主发光化合物为一具电洞传输能力的化合物。 13.如申请专利范围第11项的有机发光二极体,其中 该主发光化合物为一具电子传输能力的化合物。 14.如申请专利范围第12项的有机发光二极体,其中 该具电洞传输能力的化合物为: 15.如申请专利范围第12项的有机发光二极体,其中 该具电洞传输能力的化合物为: 16.如申请专利范围第12项的有机发光二极体,其中 该具电洞传输能力的化合物为: 17.如申请专利范围第12项的有机发光二极体,其中 该具电洞传输能力的化合物为: 18.如申请专利范围第12项的有机发光二极体,其中 该具电洞传输能力的化合物为: 19.如申请专利范围第13项的有机发光二极体,其中 该具电子传输能力的化合物为: 20.如申请专利范围第11项的有机发光二极体,其中 该电致发光区进一步包含一个介于该正极与该发 光层之间的一电洞传递层。 21.如申请专利范围第20项的有机发光二极体,其中 该电洞传递层包含具下列结构的化合物: 22.如申请专利范围第20项的有机发光二极体,其中 该电洞传递层包含具下列结构的化合物: 23.如申请专利范围第20项的有机发光二极体,其中 该电致发光区进一步包含介于该正极与该电洞传 递层之间的一电洞注入修饰层。 24.如申请专利范围第23项的有机发光二极体,其中 该电洞注入修饰层包含具下列结构的化合物: 25.如申请专利范围第23项的有机发光二极体,其中 该电洞注入修饰层包含具下列结构的化合物: 26.如申请专利范围第23项的有机发光二极体,其中 该电洞注入修饰层包含具下列结构的化合物: 27.如申请专利范围第23项的有机发光二极体,其中 该电致发光区进一步包含一介于该负极与该发光 层之间,且与该发光层接触的电洞阻隔层。 28.如申请专利范围第27项的有机发光二极体,其中 该电洞阻隔层包括具下列结构的化合物: 其中Ph为苯基,及Me为甲基。 29.如申请专利范围第27项的有机发光二极体,其中 该电洞阻隔层包括具下列结构的化合物: 30.如申请专利范围第27项的有机发光二极体,其中 该电洞阻隔层包括具下列结构的化合物: 其中Me为甲基。 31.如申请专利范围第27项的有机发光二极体,其中 该电致发光区进一步包含一介于该电洞阻隔层与 该负极之间的电子传递层。 32.如申请专利范围第31项的有机发光二极体,其中 该电子传递层包括具下列结构的化合物: 图式简单说明: 图1为多层OLED元件的结构示意图。 图2显示依本发明实施例9所合成的铱错合物的X-射 线结构。 图3为图2的铱错合物溶于二氯甲烷中之紫外光吸 收光谱及萤光放射光谱。 图4显示依本发明实施例10所合成的铱错合物的X- 射线结构。 图5为图4的铱错合物溶于二氯甲烷中之紫外光吸 收光谱及萤光放射光谱。 图6为依本发明实施例11所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图7为依本发明实施例12所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图8为依本发明实施例13所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图9显示依本发明实施例15所合成的铱错合物的X- 射线结构。 图10为依本发明实施例15所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图11为依本发明实施例16所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图12为依本发明实施例17所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图13为依本发明实施例18所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图14为依本发明实施例20所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图15为依本发明实施例21所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图16为依本发明实施例22所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。 图17显示依本发明实施例23所合成的铱错合物的X- 射线结构。 图18为依本发明实施例23所合成的铱错合物溶于二 氯甲烷中之紫外光吸收光谱及萤光放射光谱。
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