一种合成肉桂酰胺类化合物的方法

摘要

本发明公开的合成肉桂酰胺类化合物的方法，是在水相中三苯基膦、无机碱和无机盐存在条件下，由-溴代乙酰胺与芳香醛于室温至回流温度下反应合成，是一种在有机合成中使用的收敛式合成方法，在反应中-溴代乙酰胺先与三苯基膦反应生成季鏻盐中间体，该盐紧接着与碱作用生成相应的叶立德，叶立德再与芳香醛反应生成产物肉桂酰胺。该合成方法中其两步反应的中间体无需分离，减少了反应工序，既节省了时间，也节省了能源，而且收率高，还大大减少了废物排放。本发明方法把反应置于水相体系中进行，避免了传统合成方法使用苯、甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等有毒有害或价格昂贵的有机溶剂。

主权项

1.一种合成式I的肉桂酰胺类化合物的方法， ArCH＝CHCONR1R2 I式中，Ar为取代在不同位置的单烷基苯基、多烷基苯基、单羟基苯基、多羟基苯基、单烷氧基苯基、多烷氧基苯基、烷氧基羟基苯基、二烷氧基羟基苯基、单个或多个相同或不同卤素取代的苯基、单硝基苯基、二硝基苯基、N-烷基取代的单氨基苯基、N-烷基取代的二氨基苯基、N，N-二烷基取代的单氨基苯基或N，N-二烷基取代的二氨基苯基，或为呋喃-2-基、噻吩-2-基或噻唑-2-基；R1为氢，R2为少于8个碳原子的正烷基或芳基或芳基甲基或2-芳基乙基；其中的芳基为取代在不同位置的单羟基苯基、多羟基苯基、单烷氧基苯基、多烷氧基苯基、烷氧基羟基苯基、二烷氧基羟基苯基、单个或多个相同或不同卤素取代的苯基、单硝基苯基或二硝基苯基、N-烷基取代的单氨基苯基、N-烷基取代的二氨基苯基、N，N-二烷基取代的单氨基苯基或N，N-二烷基取代的二氨基苯基；或者R1、R2都为少于8个碳原子的正烷基；或者R1、R2分别为甲基乙基、甲基正丙基、甲基正丁基、乙基正丙基、乙基正丁基或正丙基正丁基；其特征是将式II的α--溴代乙酰胺与式III的芳香醛在水相中三苯基膦、无机碱和无机盐存在条件下，于室温至回流温度下进行反应， BrCH2CONR1R2 II式中R1、R2的定义同式I ArCHO III式中Ar的定义同式I三苯基膦∶α-溴代乙酰胺∶芳香醛∶无机碱的当量比为1∶1∶1∶1～3∶3∶1∶3，芳香醛的当量浓度为0.05～1.0N，无机盐的摩尔浓度为0.5～4.0M，反应时间为5分钟至2小时；将所得反应液先用与反应液等体积量的乙酸乙酯提取，提取的有机相用1/2体积量的饱和食盐水和1/2体积量的水洗涤后，再用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，提纯。