发明名称 取代苯甲酰脲类昆虫生长调节剂的合成方法
摘要 本发明涉及一种取代苯甲酰脲类昆虫生长调节剂的合成方法,具体的说是涉及氟铃脲、氟虫脲和除虫脲的合成方法。该方法以2,6-二氟苯甲腈为起始原料,经氟化、水解、酯化、加成而得到取代苯甲酰脲类化合物。此方法在氟化步骤使用了高活性的氟化钾和季铵盐催化剂,使得氟化反应时间大大缩短;在水解步骤使用了碱催化水解反应从而降低了对设备的特殊要求;在酯化步骤使用光气代替草酰氯,降低酯化反应成本;在加成步骤使用催化剂提高加成反应产率。该方法产率高、步骤简易、原料便宜、更适用于工业生产规模。使用此方法得到的除虫脲收率为97%,氟铃脲收率为93%,氟虫脲收率为86%。
申请公布号 CN1218935C 申请公布日期 2005.09.14
申请号 CN03153528.3 申请日期 2003.08.15
申请人 中国科学院动物研究所 发明人 曾益良;宋建军;张平南;秦小薇;栗心贞;陈志祥
分类号 C07C275/30;A01N47/28 主分类号 C07C275/30
代理机构 北京泛华伟业知识产权代理有限公司 代理人 王凤华
主权项 1、一种取代苯甲酰脲类昆虫生长调节剂的合成方法,其包括如下步骤:1)氟化:将2,6-二氯苯腈1摩尔、450-550目无水氟化钾1.5~2.0摩尔、溶剂、催化剂A的混合物在反应釜中,于200℃加热8~10小时,过滤,将滤液分馏,得到2,6-二氟苯腈,并回收溶剂;所述溶剂为环丁砜;所述催化剂A为四丁基氯化铵和甲基三辛基氯化铵的混合物,其中四丁基氯化铵所占重量百分比为40~60wt%;所述催化剂A用量为2,6-二氯苯腈重量的1~3wt%;2)水解:将步骤1)得到的2,6-二氟苯腈1摩尔、催化剂B加入反应釜中,边搅拌边滴入过量的过氧化氢,保持反应温度在40℃,滴加完毕后,再在此温度保持1小时,负压排除未反应的过氧化氢,离心机甩干反应物,得到2,6-二氟苯甲酰胺滤饼;所述催化剂B为氢氧化钠、碳酸钠、或碳酸氢钠中的一种或以重量比为1∶1的两种;所述催化剂B用量为2,6-二氟苯腈重量的1~3wt%;3)酯化:将步骤2)得到的2,6-二氟苯甲酰胺滤饼溶于溶剂,通入过量的光气,加热回流4小时,生成2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯;所得产物可不经提纯直接用于下一步;所述溶剂为甲苯;4)加成:将步骤3)得到的2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯溶于甲苯,加入等摩尔的取代苯胺、以及催化剂C,在100~110℃反应4~6小时,得到取代苯甲酰脲类昆虫生长调节剂;所述的取代苯胺为4-氯苯胺、3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺或4-(2-氯4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯胺;所述催化剂C为三乙胺或/和三乙醇胺;所述催化剂C用量为2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯重量的1~3wt%。
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