发明名称 2-(4-溴或4-碘苯胺)苯甲酸衍生物2-(4-BROMO OR 4-IODO PHENYLAMINO) BENZOIC ACID DERIVATIVES
摘要 下式之苯胺苯甲酸,苯甲醯胺,及苯甲醇衍生物其中R1,R2,R3,R4,R5及R6为氢或取代基(如烷基),且其中R7为氢或有机基,Z为COOR7,四唑基,CONR6R7,或 CH2OR7,为MEK之有效抑制剂,且在治疗癌症及其他增生性疾病,如发炎,牛皮癣及再狭窄(restenosis),以及中风,心脏衰竭,及免疫不全疾病中有效。
申请公布号 TWI221831 申请公布日期 2004.10.11
申请号 TW087110251 申请日期 1998.06.25
申请人 华纳兰茂公司 发明人 史帝芬道格拉斯巴里特;亚历山大詹姆斯布里奇;唐纳雷纳德柯迪;亚尼塔玛林多哈特;大卫汤玛斯都迪里;亚伦罗伯特沙泰尔;麦尔康纳德雪雷德;海里泰科
分类号 C07C211/54;A61K31/13;A61K31/395 主分类号 C07C211/54
代理机构 代理人 陈长文 台北市松山区敦化北路二○一号七楼
主权项 1.一种式I化合物, 其中 R1为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素; R2为氢; R3、R4及R5独立为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基 、硝基、或-(NH)m-(CH2)n-R9,其中R9为氢、COOH或NR10R11; n为0至4; m为0或1; R10及R11独立为氢、C1-C4烷基或与相接之氮一起可 形成一个3-10员环,其可另含有一个氧杂原子; Z为COOR7、四唑基、CONR6R7、CONHNR10R11、CONHO(CH2)1-2-C5 -C12芳基、COS(CH2)1-2-C5-C12芳基或CHOR7; R12为溴或碘; R6及R7为独立为氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C5-C12芳 基、四唑基、啶基或C3-C6环烷基;或R6及R7与相接 之氮一起可形成一个5-6员环,其选择性含有 NH;其 中任何上述烷基可未经取代,或经羟基、二-C1-C8烷 胺基、C3-C10环烷基、C5-C12芳基、啶基、硫代苯 胺基、-COOH或-SO2NH2-C5-C12芳基取代, 及其医药可接受盐; 但当R1为溴时,R12不为溴,且当Z为COOR7及R7为氢时,R12 不为溴。 2.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R1为甲基, 氟,氯或溴。 3.根据申请专利范围第2项之化合物,其中Z为COOR7, 四唑基,或其盐。 4.根据申请专利范围第3项之化合物,其为 [4-氯-2-(1H-四唑-5-基)-苯胺基]-(4-碘-2-甲基-苯胺基) -胺; (4-碘-2-甲基-苯胺基)-[2-(1H-四唑-5-基)-苯胺基]胺; 或 [4-硝基-2-(1H-四唑-5-基)-苯胺基]-(4-碘-2-甲基-苯胺 基)-胺。 5.根据申请专利范围第3项之化合物,具有下式 其中R3、R4及R5如申请专利范围第1项所定义。 6.根据申请专利范围第5项之化合物,其中R3为氢,氟 ,或氯;R4为氢,氟,氯,或硝基;R5为氢,氯,氟,溴,硝基, 或甲氧基。 7.根据申请专利范围第6项之化合物,其为 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 3,4,5-三氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸钠; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲酸; 4-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-4-硝基-苯甲酸; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-4-硝基-苯甲酸;或 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-甲基-六氢 -1-基)-苯甲醯胺。 8.根据申请专利范围第3项之化合物,具有下式 其中R3、R4及R5如申请专利范围第1项所定义。 9.根据申请专利范围第8项之化合物,其中R3为氢,氯 ,或氟;R4为氢,氯,氟,或硝基;R5为氢,氯,氟溴,硝基, 或甲氧基。 10.根据申请专利范围第1项之化合物,其为 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-4-氟-苯甲酸; 2-(2-溴-4-碘-苯胺基)-5-硝基-苯甲酸; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-苯甲酸; 2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-3-氟-4-(2-吗-4-基-5-乙胺基)-5 -硝基-苯甲酸; 4-胺基-2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-3-氟-5-硝基-苯甲酸; 2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-4-硝基-苯甲酸; 2-(2,4-二碘-苯胺基)-4-苯甲酸; 2-(2-溴-4-碘-苯胺基)-4-氟-苯甲酸; 4-氟-2-(2-氟-4-碘-苯胺基)-苯甲酸; 2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-4-氟-苯甲酸; 5-溴-2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-3,4-二氟-苯甲酸; 2-(2-氯-4-碘-苯胺基)-3,4-二氟-苯甲酸; 5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 2-(4-碘-苯胺基)-5-甲氧基-苯甲酸; 5-甲基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸N',N'-二 甲基醯;或 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸醯。 11.根据申请专利范围第2项之化合物,其中Z为CONR6R7 。 12.根据申请专利范围第11项之化合物,具有下式 其中: R1为CH3或卤素,且 R3、R4、R5、R6及R7如申请专利范围第1项所定义。 13.根据申请专利范围第12项之化合物,其中R3为氢, 氯,或氟;R4为氢,氯,氟,或硝基;R5为氢,氯氟,溴,硝基 ,或甲氧基。 14.根据申请专利范围第2项之化合物,其中Z为CH2OR7 。 15.根据申请专利范围第14项之化合物,具有下式 其中: R1为CH3或卤素,且 R3、R4、R5及R7如申请专利范围第1项所定义。 16.根据申请专利范围第15项之化合物,其中R3为氢, 氯,或氟;R4为氢,氯,氟,或硝基;R5为氢,氯氟,溴,硝基 ,或甲氧基。 17.根据申请专利范围第16项之化合物,其为 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醇; [5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯胺基]-甲醇; [2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯胺基]-甲醇;或 [5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯胺基]-甲醇。 18.一种抑制哺乳类MEK之医药组合物,包含根据申 请专利范围第1项之化合物与医药可接受赋形剂, 稀释剂,或载剂。 19.根据申请专利范围第18项之医药组合物,包含Z为 COOH或其盐之化合物。 20.根据申请专利范围第18项之医药组合物,包含Z为 CONR6R7之化合物 21.根据申请专利范围第18项之医药组合物,包含Z为 CH2OR7之化合物。 22.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患增生性疾病及需要治疗之哺乳类。 23.根据申请专利范围第22项之医药组合物,其中增 生性疾病为牛皮癣,再狭窄(restenosis),自体免疫疾 病,或动脉硬化。 24.根据申请专利范围第22项之医药组合物,其中增 生性疾病为癌症。 25.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患中风及需要治疗之哺乳类。 26.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患心脏衰竭及需要治疗之哺乳类。 27.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患肝肿大及需要治疗之哺乳类。 28.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患心脏肥大及需要治疗之哺乳类。 29.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患糖尿病及需要治疗之哺乳类。 30.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患阿滋海默症及需要治疗之哺乳类。 31.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患癌症及需要治疗之哺乳类,其合并习知 放射治疗。 32.根据申请专利范围第18项之医药组合物,其系用 于治疗罹患囊肿纤维变性及需要治疗之哺乳类。 33.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R1系位于 邻接氮原子桥之第2'位置上,且R1系为甲基或氯;第4 '位置为碘;Z为COOR7或CONR6R7,且R3,R4及R5独立为氢或 氟。 34.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R3、R4及R 5中至少二者独立为羟基、卤、三氟甲基、C1-C8烷 基、C1-C8烷氧基、硝基、CN或-(O或NH)m-(CH2)n-R9,其中 R9为氢、羟基、COOH或NR10R11。 35.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R12为碘 。 36.根据申请专利范围第35项之化合物,其中R2为氢 。 37.根据申请专利范围第35项之化合物,其中Z为COOR7 且R7为氢。 38.一种下式化合物, 其中: R1为卤素或CH3;且 R3、R4及R5独立为卤素或氢。 39.根据申请专利范围第38项之化合物,其中R1为卤 素。 40.根据申请专利范围第39项之化合物,其中R3、R4及 R5为卤素。 41.根据申请专利范围第38项之化合物,其中R3及R4为 卤素且R5为氢。 42.根据申请专利范围第12项之化合物,其中R3、R4及 R5独立为氢或卤素。 43.根据申请专利范围第12项之化合物,其中R3及R9独 立为氢或卤素且R5为氢。 44.一种下式化合物, 其中: R3、R4及R5独立为氢或卤素;或其医药可接受盐。 45.一种下式化合物, 其中: R3及R4独立为氟或溴;或其医药可接受盐。 46.一种化合物,其为3,4-二氟-2-(2-氯-4-碘苯胺基)-苯 甲酸。 47.一种化合物,其为 2,3,5-三氟-4-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲酸; 2,3,5-三氟-6-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-4-(4-甲基-六氢 -1-基)-苯甲酸甲酯二氢氟酸盐;或 2,4-双-(2-氯-4-碘-苯胺基)-3-氟-5-硝基-苯甲酸。 48.根据申请专利范围第1项之化合物,其为式I化合 物 其中 R1为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素; R2为氢; R3、R4及R5独立为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基 、硝基、或-(NH)m-(CH2)n-R9,其中R9为氢、COOH或NR10R11; n为0至4; m为0或1; R10及R11独立为氢、C1-C4烷基或与相接之氮一起型 形成一个3-10员环,其可另含有一个氧杂原子; Z为COOR7、四唑基、CONR6R7、CONHNR10R11或CH2OR7; R12为溴或碘; R6及R7独立为氢、C1-C4烷基或四唑基;及其中任何上 述烷基可未经取代或经羟基或C3-C10环烷基取代, 及其医药可接受盐; 但当R1为溴时,R12不为溴,且当Z为COOR7及R7为氢时,R12 不为溴。 49.根据申请专利范围第1项之化合物,其为 5-氯-N-(2-羟基乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-苯甲醯胺; N-乙基-4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N,N-二甲基-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(1H-四唑-5-基)苯甲醯 胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N,N-二甲基-苯甲醯胺; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-羟羰甲基-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-丙基-苯甲醯胺; 5-溴-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N,N-二乙基-4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 4-氟-N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4 -碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 4-氟-N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4 -碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N,N-二乙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺 ; N-丁基-4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-N,N-二乙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N,N-二甲基-苯甲醯胺; 5-溴-3,4-二氟-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基 )-苯甲醯胺; N-(2,3-二羟基-丙基)-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基) -苯甲醯胺; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-六氢啶- 1-基-乙基)-苯甲醯胺; 3,4-二氟-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯 甲醯胺; N-(2,3-二羟基-丙基)-4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯 甲醯胺; 3,4-二氟-N-(3-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯 甲醯胺; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1- 基-乙基)-苯甲醯胺; 5-溴3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-啶-4-基- 乙基)-苯甲醯胺; 4-氟-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-溴-N-(3-二甲基胺基-丙基)-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基- 苯胺基)-苯甲醯胺; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗-4-基- 乙基)-苯甲醯胺; 3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗琳-4-基-乙基 )-苯甲醯胺; 3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; 3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-啶-4-基-乙基 )-苯甲醯胺; N-(3-二甲基胺基-丙基)-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺 基)-苯甲醯胺; N-苯甲基-4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-羟基-乙基)-苯 甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗-4-基-乙基)-苯 甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-六氢啶-1-基-丙 基)-苯甲醯胺; 3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-六氢啶-1-基- 丙基)-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吩-2-基-乙基)-苯 甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1-基-乙基)- 苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-吗-4-基-乙基 )-苯甲醯胺; 5-溴-3,4-二氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-啶-4-基甲 基-苯甲醯胺; 3,4-二氟-2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-N-啶-4-基甲基-苯 甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-N-(3-二甲基胺基-丙基)-3,4- 二氟-苯甲醯按; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-啶-4-基甲基-苯甲 醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-啶-4-基-乙基)-苯 甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-啶-4-基-乙基 )-苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(3-羟基丙基)-苯 甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-咯啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; 4-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-苯乙基-苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-吩-2-基-乙基 )-苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-啶-4-基甲基-苯 甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-苯乙基-苯甲醯胺 ; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-3,4-二氟-N-(2-六氢啶-1-基- 乙基)-苯甲醯胺; 5-氯-N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4 -溴-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4 -碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 2-(4-溴-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-N-啶-4-基甲基-苯 甲醯胺; 5-溴-N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4 -碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-N-(2-二乙基胺基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; 5-氯-N-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-六氢啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; (3-羟基-咯啶-1-基)-[2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝 基-苯胺基]-甲酮; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1-基-乙基)- 苯甲醯胺; 5-溴-N-(2-二乙基胺基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; N-{2-[双(2-羟基-乙基)-胺基]-乙基}-5-氯-2-(4-碘-2-甲 基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-{2-[双(2-羟基-乙基)-胺基]-乙基}-5-溴-2-(4-碘-2-甲 基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-{3-[4-(2-羟基-乙基)-六氢-1-基]-丙基}-2-(4-碘-2 -甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-啶-4-基甲基-苯甲 醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-乙基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1-基-乙基)- 苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-六氢啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-咯啶-1-基-乙基)- 苯甲醯胺; 5-氟-N-(3-二甲基胺基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; N-{2-[双(2-羟基-乙基)-胺基]-乙基}-5-氟-2-(4-碘-2-甲 基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-N-(3-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-氯-N-(3-二乙基胺基-2-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基- 苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-六氢啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; 5-溴-N-(3-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-六氢啶-1-基-丙 基)-苯甲醯胺; N-{2-[双(2-羟基-乙基)-胺基]-乙基}-2-(4-碘-2-甲基-苯 胺基)-5-硝基-苯甲醯胺; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗-4-基-乙基)-苯 甲醯胺; 5-氯-N-(3-二乙基胺基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; 5-氯-N-(2-二异丙基胺基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺 基)-苯甲醯胺; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-六氢啶-1-基-丙 基)-苯甲醯胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-N-(2-六氢啶-1-基- 乙基)-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-六氢啶-1-基-乙 基)-苯甲醯胺; N-(2-二乙基胺基-乙基)-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; 5-溴-N-(3-二甲基胺基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; N-(3-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲 醯胺; 5-氟-N-(3-羟基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-(3-二乙基胺基-丙基)-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)- 苯甲醯胺; N-(3-二乙基胺基-丙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝 基-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗-4-基-乙基)-苯 甲醯胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-N-(2-六氢啶-1-基- 丙基)-苯甲醯胺.; 1-[5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯胺基]-(3-羟基- 咯啶-1-基)-甲酮; 5-溴-N-(2-二异丙基胺基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺 基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(2-吗-4-基-乙基)-苯 甲醯按; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-六氢啶-1-基-丙 基)-苯甲醯胺; 1-[5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯胺基]-1-[4-(2-羟基- 乙基)-六氢-1-基]-甲酮; N-(3-二乙基胺基-2-羟基-丙基)-5-氟-2-(4-碘-2-甲基- 苯胺基)-苯甲醯胺; N-环丙基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-氟-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-苯甲基氧基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-苯甲基氧基-5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-N-(4-胺磺醯基-苯甲 基)-苯甲醯胺; 5-溴-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-(2-羟基-乙基)-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-乙基-苯胺基)-5-硝基-苯甲 醯胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-5-硝基-N-苯胺基-苯 甲醯胺; 5-氯-N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺; N-烯丙基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-苯甲基氧基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-胺磺醯基-苯甲基)- 苯甲醯胺: N-烯丙基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺: N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺: 5-溴-N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺: 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺: 5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-胺磺醯基-苯甲基)- 苯甲醯胺: 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-胺磺醯基-苯甲基)- 苯甲醯胺: N-烯丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-N-(4-胺磺醯基-苯甲 基)-苯甲醯胺: N-烯丙基-5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-甲基-苯甲基)-苯甲 醯胺; N-环丙基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺: N-苯甲基氧基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲 醯胺; N-环己基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-烯丙基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-甲基-苯甲基)-苯甲 醯胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-甲基-苯甲基)-5-硝基-苯 甲醯胺; 5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺: N-环己基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氯-N-环己基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-甲基-苯甲基)-苯甲 醯胺: 5-溴-N-环己基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺: 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(3-甲基-苯甲基)-苯甲 醯胺: N-环己基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺; N-苯甲基氧基-5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-苯甲基氧基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-氯-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-溴-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-5-硝基-N-苯胺基-苯 甲醯胺; 5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺; N-(2-羟基-乙基)-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-氯-N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-烯丙基-5-氯-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺; N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲 醯胺; 5-氟-N-(2-羟基-乙基)-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; 5-溴-N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-环丙基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-磺醯基-苯甲基)-苯 甲醯胺; N-环丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺; N-烯丙基-5-氟-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; N-苯甲基氧基-5-碘-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯 胺; N-烯丙基-5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-(4-胺磺醯基-苯甲基)- 苯甲醯胺; 5-溴-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-N-甲基-N-苯胺基-苯甲 醯胺;或 N-烯丙基-2-(4-碘-2-甲基-苯胺基)-5-硝基-苯甲醯胺 。
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