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Procedimiento para convertir dihidrotagetona en un compuesto con dos centros quirales con sabor a coco. Una cetona de monoterpeno acíclica natural y barata (dihidrotagetona) de fórmula (4), aislada a partir del aceite de Tagetes sp., se oxidó, de forma uniforme con meta-peryodato/permanganato potásico produciendo ácido 2,6-dimetil-4-oxo-heptanoico de fórmula (3), la reducción de 3 con hidruro de metal, tal como borohidruro sódico o hidruro de litio y aluminio proporcionó el 4-hidroxiácido de fórmula (2) que sin aislamiento experimentó lactonización en un medio ácido produciendo 5-isobutil-3-metil-4,5-dihidro-2(3H)-furanona con dos centros quirales de fórmula (1) como análogo de la lactona del whisky 5-butil-4-metil-4,5-dihidro-2(3H)-furanona de fórmula (1a) responsable de la alta calidad de las bebidas alcohólicas (whisky, vino, coñac y whisky escocés), además, la 5-butil-4- metil-4,5-dihidro-2(3H)-furanona de fórmula (1) con sabor a coco también es un análogo del aldehído de coca ({ga}-nonalactona, F.E.M.A. No. 2751) de fórmula (1b), que es responsable de la aromatización de una amplia serie de productos alimentarios que incluyen artículos horneados y de repostería. |
