INDAN-1-ONAS SUSTITUIDAS EN C2 Y SUS DERIVADOS, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION, MEDICAMENTO, PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE DICHO MEDICAMENTO Y EL USO DE DICHOS COMPUESTOS PARA LA PREPARACION DE MEDICAMENTOS

摘要

Compuestos de la fórmula (1) en donde significan A) R1 hasta R4, son H; X es S, SO, ó SO2; Y es (CH2)p, en donde p puede ser igual a 0, 1, 2 ó 3; R5 es CF3, alquilo C2-18, cicloalquilo C3-4, cicloalquilo C6-8, en donde en los grupos alquilo uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; (CH2)r-COR6, en donde r puede ser igual a 1-6 y R6 puede ser igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; CH2-CH(NHR7)-COR8, en donde R7 puede ser igual a H, C(O)-alquilo C1-4 ó C(O)O-alquilo C1-4 y R8 puede ser igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, bifenilo ó un radical heterocíclico, en donde los anillos o sistemas de anillos pueden estar sustituidos hasta dos veces con O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C2-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N-[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, ó cicloalquilo C3-8, en donde en los grupos alquilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; F, Cl, Br, I, CN; en donde se han excluido los significados de fenilo no sustituido y 4-clorofenilo; ó B) R1, R4, independientemente entre sí, son H; F, Cl, Br, I; CN; N3, NO2, OH, O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo (C3-4 y C6-8), O-CH2-fenilo, O-fenilo, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C1-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-(alquilo C1-8), NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N-[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, ó alquinilo C2-8, en donde en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor, ó un hidrógeno puede estar reemplazado por OH, OC(O)CH3, O-CH2-Ph, NH2, NH-CO-CH3 ó N(COOCH2Ph)2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, 5-tetrazolilo, 1-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 2-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 1-imidazolilo, 1- ó 4-[1,2,4]triazolilo, 2- ó 3-tienilo, 2- ó 3-furilo, 2-, 3- ó 4-piridilo, 2-, 4- ó 5-oxazolilo, 3-, 4- ó 5-isoxazolilo, 2-, 4- ó 5-tiazolilo, 3-, 4- ó 5-isotiazolilo, en donde el radical arilo ó heterociclo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, CN, OH, alquilo C1-4, CF3, O-alquilo C1-4, S(O)0-2-alquilo C1-6, NH2, NH-SO2-alquilo C1-4, COOH, CO-O-alquilo C1-4, ó CO-NH2 y en los grupos alquilo, uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; R2, R3 independientemente entre sí son H; F, Cl, Br, I; CN; N3, NO2, O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N[alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C1-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C5-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C5-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N[alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, en donde en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; o un hidrógeno puede estar reemplazado por OH, OC(O)CH3, O-CH2-Ph, NH2, NH-CO-CH3 ó N(COOCH2Ph)2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, 5-tetrazolilo, 1-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 2-[alquil C1-6]-5-tetrazolilo, 1-imidazolilo, 1- ó 4-[1,2,4]triazolilo, 2- ó 3-tienilo, 2- ó 3-furilo, 2-, 3- ó 4-piridilo, 2-, 4- ó 5-oxazolilo, 3-, 4- ó 5-isoxazolilo, 2-, 4- ó 5-tiazolilo, 3-, 4- ó 5-isotiazolilo en donde el heterociclo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, CN, OH, alquilo C1-4, CF3, O-alquilo C1-4, S(O)0-2-alquilo C1-6, NH2, NH-SO2-alquilo C1-4, COOH, CO-O alquilo C1-4, ó CO-NH2 y en los grupos alquilo uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; o R2 y R3 forman juntos el grupo -O-CH2-O-; en donde siempre al menos uno de los radicales R1, R2, R3 y R4 es diferente de hidrógeno; X es S, SO, ó SO2; Y es (CH2)p, en donde p puede ser igual a 0, 1, 2 ó 3; R5 es alquilo C1-18, ó cicloalquilo (C3-4 y C6-8), en donde en los grupos alquilo uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; (CH2)r-COR6, en donde r puede ser igual a 1-6 y R6 puede ser igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; CH2-CH(NHR7)-COR8, en donde R7 es igual a H, C(O)-alquilo C1-4 ó C(O)O-alquilo C1-4 y R8 puede ser igual a OH, O-alquilo C1-6 ó NH2; fenilo, 1- ó 2-naftilo, bifenilo ó un radical heterocíclico, en donde los anillos o sistemas de anillos pueden estar sustituidos hasta dos veces con O-alquilo C1-8, O-cicloalquilo C3-8, O-CO-alquilo C1-8, O-CO-cicloalquilo C3-8, S(O)0-2-alquilo C1-8, S(O)0-2-cicloalquilo C3-8, NH2, NH-alquilo C1-8, NH-cicloalquilo C3-8, N [alquilo C1-8]2, N[cicloalquilo C3-8]2, NH-CO-alquilo C2-8, NH-CO-cicloalquilo C3-8, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-alquilo C1-8, SO2-NH-cicloalquilo C3-8, NH-SO2-NH2, NH-SO2-alquilo C1-8, NH-SO2-cicloalquilo C3-8, O-CH2-COOH, O-CH2-CO-O-alquilo C1-8, COOH, CO-O-alquilo C1-8, CO-O-cicloalquilo C3-8, CO-NH2, CO-NH-alquilo C1-8, CO-N [alquilo C1-8]2, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, en donde en los grupos alquilo en cada caso uno hasta siete átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por flúor; F, Cl, Br, I, ó CN; así como sus sales fisiológicamente compatibles y derivados fisiológicamente funcionales; procedimiento para su preparación; medicamento y procedimientos para su preparación. Los compuestos resultan adecuados, por ejemplo, como anoréxicos. Uso de dichos compuestos para la preparación de medicamentos para la profilaxis o el tratamiento de la obesidad, de la diabetes del tipo II.