摘要 |
Un proceso para la preparación de un oxirano, una aziridina o un ciclopropano de fórmula (I), en la cual X es oxígeno, NR4 o CHR5; R1 es hidrógeno, alquilo, arilo, heteroaromático, heterocíclico o cicloalquilo; R2 es hidrógeno, alquilo, arilo, heteroaromático, CO2R8, CHR14NHR13, heterocíclico o cicloalquilo; o R1 y R2 están unidos uno a otro para formar un anillo cicloalquilo; R3 y R10 son, independientemente, hidrógeno, alquilo, arilo, heteroaromático, CO2R8, R83Sn, CONR8R9, trialquilsililo o triarilsililo; R4 es un grupo que sustrae electrones; R5 es alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroaromático, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9, PO(R8)2, PO(OR8)2 o CN; R8 y R9 son independientemente alquilo o arilo; y R13 y R14 son independientemente hidrógeno, alquilo o arilo; comprendiendo el proceso los pasos de: (a) degradar un compuesto de fórmula (II), (IIa), (IIb) o (IIc): en cuyas fórmulas R3 y R10 son como se define arriba; Y es un catión; dependiendo de la naturaleza de Y, r es 1 ó 2; y L esun grupo lábil adecuado, para formar un diazocompuesto de fórmula (III): en la que R3 y R10 son como se define anteriormente; (b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) con un catalizador adecuado de metal de transición; (c) hacer reaccionar el producto del paso (b) con un sulfuro de fórmula SR6R7, en la cual R6 y R7 son independientemente alquilo, arilo o heteroaromático, o R6 y R7 están unidos uno a otro para formar un anillo opcionalmente sustituido que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional; y (d) hacer reaccionar el producto del paso (C) con un compuesto de fórmula (IV): en la cual R1 y R2 son como se define anteriormente; en el cual el compuesto de fórmula (II), (IIa), (IIb) o (IIc) se degrada en presencia del catalizador de metal de transición, el sulfuro y el compuesto sustrato de fórmula (IV).
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