香叶基香叶醇的合成方法

摘要

本发明公开了一种香叶基香叶醇的合成方法。是以乙酸香叶酯为原料，首先在溶剂二氯甲烷中，使用二氧化硒－特丁基过氧化氢二元氧化剂对乙酸香叶酯的(E)－甲基进行选择性氧化，得到反式(E式)烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物；再在甲醇中使用硼氢化钠还原，制得单一氧化产物反式8－羟基乙酸香叶酯。反式8－羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中，吡啶存在下，和三溴化磷反应，制得反式8－溴代乙酸香叶酯。然后在N，N－二甲基甲酰胺中，叔丁醇钾存在下，香叶基砜和反式8－溴代乙酸香叶酯缩合，制得9－砜基香叶基香叶醇。9－砜基香叶基香叶醇，使用锂于甲胺中还原性脱除砜基，制得目标产物香叶基香叶醇。本发明是一条试剂价廉易得和反应条件温和的合成方法。

主权项

1、一种香叶基香叶醇的合成方法，其特征在于它的步骤如下：1)以乙酸香叶酯为原料，先在溶剂二氯甲烷中，使用二氧化硒-特丁基过氧化氢二元氧化剂于0～25℃对乙酸香叶酯的反式甲基进行选择性烯丙位氧化，得到反式烯丙位羰基化和羟基化的混合氧化产物；再在甲醇中于0～10℃使用硼氢化钠还原，制得单一氧化产物反式8-羟基乙酸香叶酯；2)反式8-羟基乙酸香叶酯在无水乙醚中，吡啶存在下，于-15～-10℃和三溴化磷反应，制得反式8-溴代乙酸香叶酯；3)然后在N，N-二甲基甲酰胺中，叔丁醇钾存在下，香叶基砜和反式8-溴代乙酸香叶酯于-20～0℃缩合反应制得9-砜基香叶基香叶醇；4)9-砜基香叶基香叶醇在-78～-60℃下，使用锂-甲胺还原剂脱除砜基，制得目标产物香叶基香叶醇。