发明名称 制备杀虫的氟代烯烃化合物的方法和中间体化合物
摘要 本发明提供一种制备具有结构式I的杀虫的氟代烯烃化合物的方法。本发明还提供可在本发明的方法中使用的中间体化合物。∴
申请公布号 CN1138735C 申请公布日期 2004.02.18
申请号 CN98114932.4 申请日期 1998.06.18
申请人 美国氰胺公司 发明人 B·L·巴克沃尔特;T·C·巴登
分类号 C07C21/18;C07C22/08;C07C25/24;C07C41/02;C07C41/18;C07C41/22;C07C43/29;C07C45/61;C07C45/69;C07C49/813;C07C51/09;C07C51/60;C07C59/56;C07C59/64;C07C59/68;C07C59/72;C07C59/88;C07C67/30;C07C69/63;C07C69/716;C07C69/73;C07C69/732;C07C69/734;C07C69/736;C07C69/738;C07C69/76;A01N29/02;A01N29/10;A01N31/14;A01N47/02;A01N53/00 主分类号 C07C21/18
代理机构 上海专利商标事务所 代理人 章鸣玉
主权项 1.制备具有结构式I的杀虫的氟代烯烃化合物的方法<img file="C9811493200021.GIF" wi="432" he="229" />式中, R是氢或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基; R<sub>1</sub>是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基或环丙基,或R和R<sub>1</sub>与它们连接的碳原子一起形成环丙基; Ar是被可多至3个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的苯基,或 被可多至3个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>- C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的1-或2-萘基; Ar<sub>1</sub>是被可多至5个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的苯氧基苯基, 被可多至5个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>- C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的联苯基, 被可多至5个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>- C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的苄基苯基, 被可多至5个独立地选自卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>- C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基的基团任意取代的苯甲酰苯基; 且双键上基团ArCRR<sub>1</sub>-和CH<sub>2</sub>Ar<sub>1</sub>的优势构型是彼此呈反式, 该方法包括 a)在第一碱的存在下,将具有结构式II的4-芳基-3-酮-2-(取代的 苄基)丁酸酯化合物氟化,<img file="C9811493200022.GIF" wi="551" he="291" />式中,R<sub>2</sub>表示C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,Ar、Ar<sub>1</sub>、R和R<sub>1</sub>的定义同上; 形成具有结构式III的4-芳基-2-氟-3-酮-2-(取代的苄基)丁酸酯化合 物<img file="C9811493200031.GIF" wi="459" he="279" />式中,Ar、Ar<sub>1</sub>、R、R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>的定义同上;b)将式III化合物还原,形成具有结构式IV的4-芳基-2-氟-3-羟基- 2-(取代的苄基)丁酸酯化合物<img file="C9811493200032.GIF" wi="425" he="300" />式中,Ar、Ar<sub>1</sub>、R、R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>的定义同上,连接在标记为“a”的键上的基团 ArCRR<sub>1</sub>CH(OH)-和-CF(CO<sub>2</sub>R<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>Ar<sub>1</sub>的优势构象是R,S或S,R或它们的混合;c)将式IV化合物皂化,形成具有结构式V的4-芳基-2-氟-3-羟基-2 -(取代的苄基)丁酸化合物<img file="C9811493200033.GIF" wi="486" he="342" />式中,Ar、Ar<sub>1</sub>、R和R<sub>1</sub>的定义同上,连接在标记为“a”的键上的基团ArCRR<sub>1</sub>CH(OH)-和-CF(CO<sub>2</sub>H)CH<sub>2</sub>Ar<sub>1</sub>的优势构象是R,S或S,R或它们的混合;d)将式V化合物与磺酰卤和第二碱反应。
地址 美国新泽西州