[4-4710]-4---5--7-[21-][13]-7- Preparation of [4S-4710a]-4-Amino-Octahydro-5-Oxo-7H-Pyrido[21-b][13]Thiazepine-7-Carboxylic Acid Methyl Ester and Salts Thereof via Novel Disulfides

摘要

하기 화학식 I의 N-보호된-L-호모시스테인 디술피드 또는 그의 활성화 형태를 (S)-2-아미노-6,6-디메톡시헥산산, 메틸 에스테르와 반응시켜 하기 화학식 II의 디술피드 중간체를 생성한다. <화학식 I> <화학식 II> <화학식 III> 상기 화학식 II의 디술피드 중간체를 디술피드 결합이 절단되도록 반응시키고, 생성된 단량체를 산촉매 고리화 반응시켜 하기 화학식 III의 N-보호된 락탐을 생성한다. N-보호기를 제거하여 이중 억제제인 [4S-[4α(R*),7α,10aβ]]-옥타히드로-4-[(2-메르캅토-1-옥소-3-페닐프로필)아미노]-5-옥소-7H-피리도[2,1-b][1,3]티아제핀-7-카르복실산 제조시의 중간체로서 유용한, [4S-(4α,7α,10aβ)]-4-아미노-옥타히드로-5-옥소-7H-피리도[2,1-b][1,3]티아제핀-7-카르복실산, 메틸 에스테르 및 그의 염을 생성한다.