Manufacturing of carbonxylic acid fluorides

摘要

Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurefluoriden der Formel RCFXC(O)F, wobei X für F oder Cl steht. Man setzt Verbindungen der Formel RCFXCHFCl mit Sauerstoff in einer photochemischen Oxidation in der Gasphase um. Die Carbonsäurefluoride entstehen in guter Ausbeute und hoher Selektivität. Vorzugsweise arbeitet man unter Sensibilisierung mit Chlor und Licht einer Wellenlänge λ >= 280 nm. Dabei kann man drucklos arbeiten. Die Glasapparatur kann zum Schutz gegen HF-Spuren mit einer Schutzbeschichtung versehen werden. Hierzu kann man z.B. Schrumpfschläuche verwenden aus HF-resistentem, lichtdurchlässigem Material. Als Material ist Polytetrafluorethylen, Polyfluorpropylen oder deren Gemisch besonders geeignet. Diese Art des Schutzes eignet sich auch für andere Reaktionen, beispielsweise der photo-induzierten Fluor-Dediazonierung in Fluorwasserstoff/Pyridin zum Zwecke der Herstellung von kernfluorierten aromatischen Verbindungen oder der Oxidation von CHCL2-Gruppen zwecks Herstellung von Carbonsäurechloriden.