发明名称 ╳咯啶酮,四氢 唑酮及筳唑啶酮衍生物,其制法及作为除草剂用途
摘要 一种式I 化合物
申请公布号 TW350756 申请公布日期 1999.01.21
申请号 TW084105615 申请日期 1995.06.05
申请人 捷利康公司 发明人 史帝芬.克里斯多夫.史密斯
分类号 A01N43/78 主分类号 A01N43/78
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1.一种式I化合物其中X为O、S或CH2;Z为O、S或NR4;n为0或1;Y为O、S、NR6或CR4R5;各R4及R5分别为氢或C1-C4烷基;R6为H CHO、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、苯基、-(C1-C6烷基)苯基、-(C1-C6烷基)啶基、-O(C1-C6烷基)、-C1-C6烷基-OH、-(C1-C6烷基)一O-(C1-C6烷基)、-(C1-C6烷基)-S-(C1-C6烷基)、-C1-C6烷基-(OC1-C6烷基)2.-C1-C6烷基-NH(C1-C6烷基)、-C1-C6烷基-N-(C1-C6烷基)2.C1-C6烷基-COO(C1-C6烷基)、-C1-C6烷基-OCONH(C1-C6烷基)或-C1-C6烷基-OCO(C1-C6烷基);W为O或S;R1为氢或C1-C6烷基,C2-C6烯基,C2-C6炔基,CO(C1-C6烷基),CO(C2-C6烯基),CO(C2-C6炔基),C3-C8环烷基,基,苯基、啶基、咯基或异唑基,任何一个可经一个或多个选自下列之取代基取代:卤素、羟基、Si(CH3)3.氰基、COOH、COO(C1-C4烷基),COH,CO(C1-C4烷基),N(C1-C4烷基)2,C1-C6烷氧基或C1-C6烷硫基及C3-C8环烷基,基,苯基,啶基、咯基或异唑基,可再经C1-C6烷基,C2-C6烯基或C2-C6炔基取代;R2与R3分别为氢;A为苯基、啶基、嘧啶基、嗒基、基、唑基、咯基、唑基、苯并唑基、吩基、二唑基、苯并二氧基、硫嘧啶基、异唑基、唑基、三唑基、喃基或苯并异唑基,任何一个可经一个或多个选自下列之取代基取代:C1-C4烷基,C1-C4卤烷基,O(C1-C4烷基),O(C1-C4卤烷基),S(C1-C4烷基),S(C1-C4卤烷基)及卤素;且其中任何环氮原子可四级化或氧化;但其限制条件为:i)当A为苯基或经取代之苯基且Y为O时,则Z不为NR4;ii)当X为S,W为O且Y为CH2时;则(Z)N-R1不为OH、O(C1-4烷基)或NRXRY其中RX及RY分别是氢或C1-C6烷基;及iii)当X为CH2,Y为NH或NCH3,A为未取代之苯基或经卤素、甲氧基或CF3取代之苯基且n为0时;则R1不为啶基、三甲氧苯基或二卤苯基。2.根据申请专利范围第1项之化合物,其中A经一个或多个选自下列之取代基取代:三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、氯甲氧基、三氯乙氧基、三氯乙氧基、二氯乙氧基、二氟乙氧基、氟乙氧基、三氟甲硫基、乙氧基、甲氧基、氟、氯、溴、碘及甲基。3.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R1为甲基、-C(CH3)3.-CH2C(CH3)3.-CH2CH3.-CH(CH3)2.-CH2CH(CH3)2.-CH2CH2C(CH3)3.-CH2CH2CH3.-C(CH3)2CH=CH2.-CH2C(CH3)2CH=CH2.-CH2C≡CH、-C(CH2CH3)2C≡CH、-C(CH3)2CH2OH、环丁基、1-甲基环丁基、1-甲基环丙基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基、1-氰基环丙基、1-氰基环丁基、1-氰基环戊基、1-氰基环己基、1-乙炔基环丙基、1-乙炔基环丁基、1-乙炔基环戊基、1-乙炔基环己基;可视需要经取代之基,可视需要经取代之苯基、咯基、甲基异唑基、甲基啶基、COC(CH3)3或C(CH3)2COOC2H5。4.根据申请专利范围第1项之化合物,其中个别或在任何组合中之X为S、O或CH2;Y为S、O、CH2.CH(CH3)或NR6;Z为NH或O;或n为O且Z不存在。5.根据申请专利范围第4项之化合物,其中Y为基团NR6。6.一种制备根据申请专利范围第1项之通式I化合物之方法,该方法包括:a.由式II化合物:其中A、R2.R3及X如式I中之定义且R15为OH、SH或NHR6,其中R6如式I中之定义;与式R1COCl、R1OCOCl、R1-N=C=O、R1-N=C=S或R1R4NOCl之化合物反应,其中R1及R4如式I中之定义;或b.由式III化合物其中A、R2.R3及X如式I中之定义,且R20为Cl、Br、甲磺醯氧基或甲苯磺醯氧基;与式HSCOR1化合物反应,其中R1如式I中之定义;或c.由式IV化合物之阴离子:其中A、R2.R3及X如式I中之定义;与式BrCH2COOR1之化合物反应,其中R1如式I中之所定义;或d.由式X化合物其中A、X、R2.R3.R4及R5如式I中之定义,与式NR1R4化合物反应,其中R1及R4如式I中所定义;或e.由式XI化合物其中R1.R4与A如式I中之定义;与式R2R3C=O之化合物,其中R2及R3如式I中所定义,于强硷之存在下反应;或f.使式XXVII化合物环化:其中A、R1.R2.R3.R4与R5如式I中之定义且R25为卤素,其系于硷性条件下进行。7.一种除草组合物,其包含根据申请专利范围第1项之化合物,系与除草性载体或稀释剂组合。8.一种严重损害或消灭不要之植物之方法,其包括对植物或植物之生长介质施用除草有效量之根据申请专利范围第1项之化合物。9.一种制备式II化合物之方法:其中A、R2及R3如式I之定义,X为CH2且R15为OH,该方法包括由式VI苯胺衍生物VI其中A如式I之定义;与式VII化合物反应其中R2.R3.R4及R5如申请专利范围第1项中的式I之定义。
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