发明名称 1,3–恶 –4–酮衍生物,其制备及用途
摘要 本发明系关于一种式(I)之1,3-恶-4-酮衍生物:$$(I)其中 R1,代表视需要被1或多个选自卤素,低碳烷基及低碳卤烧基之基团取代之苯基或吩基; R2代表含有1至6个碳原子之直链或支链烷基;;或其农业上可接受盐,亦关于其制备及用途。
申请公布号 TW337983 申请公布日期 1998.08.11
申请号 TW086100101 申请日期 1997.01.07
申请人 三菱化学股份有限公司;隆宝兰农业有限公司 英国 发明人 工藤 夫;臼井义弘;麦克柯林克瑞普
分类号 A01N43/74;C07D265/06 主分类号 A01N43/74
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1.一种式(I)之1,3-恶-4-酮衍生物:其中R1代表视需 要被1或多个选自卤素,低碳烷基及低碳卤烷基之 基团取 代之苯基或吩基;R2代表含有1至6个碳原子之直 链或支 链烷基;R3代表:-(CH2)r-(视需要被1或2个选自卤素或 烷基之基团取代之苯基);视需要被卤素或(视需要 经卤化 )甲基取代之吩基,喃基,苯并唑基或啶基; 含 有多至8个碳原子而其视需要被含有3至6个碳原子 之环烷 基取代之直链或支链选择性卤化之烷基,烯基或炔 基;或 含有3至6个碳原子之环烷基;R4及R5独立代表甲基;r 代 表0,1或2;Q代表-C(=O)-;或其农业上可接受盐。2.根据 申请专利范围第1项之化合物,其中R2代表甲基。3. 根据申请专利范围第1项之化合物,其中R3为环戊基 。4.根据申请专利范围第2项之化合物,其中R3为环 戊基。5.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R3 为正丁基或 丁烯基。6.根据申请专利范围第2项之化合物,其中 R3为正丁基或 丁烯基。7.根据申请专利范围第1项之化合物,其中 R1代表视需要 被卤素取代之苯基。8.根据申请专利范围第2项之 化合物,其中R1代表视需要 被卤素取代之苯基。9.根据申请专利范围第3项之 化合物,其中R1代表视需要 被卤素取代之苯基。10.根据申请专利范围第4项之 化合物,其中R1代表视需要 被卤素取代之苯基。11.根据申请专利范围第5项之 化合物,其中R1代表视需要 被卤素取代之苯基。12.根据申请专利范围第1项之 化合物,其中:R1代表视需 要被卤素或甲基取代之苯基或吩基;R3代表-(CH2)r -( 视需要被1或2个选自卤素或含1或2个碳原子之视需 要经卤 化烷基之基团取代之苯基);含有多至6个碳原子之 直链或 支链烷基或烯基;或含有3至6个碳原子之环烷基;及 r为0 或1。13.根据申请专利范围第1项之化合物,其中R1 代表视需要 被卤素或甲氧基取代之苯基或吩基。14.根据申 请专利范围第1项之化合物,其为:2-(2,3-二 氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,4-二甲基 戊-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶 -3-基)-2-甲基庚-3-酮;1-(3,5-二氟苯基)-2-(2,3-二 氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1 -酮;1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2,3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;1-(3-氯 苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3 -基)-3-甲基-丁-2-酮;1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2,3-二 氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基丁-2 -酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3- 基)-2-甲基己-5-烯-3-酮;4-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5- 苯基-4H-1,3-恶-3-基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮;1-(4-氟 苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2,3-二氢-6-甲基-4-氧-4H-1,3- 恶-3-基]-2-甲基丙-1-酮;4-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧- 5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-4-甲基戊-1-炔-3-酮;2-[5- (2-氟苯基)-2,3-二氢-6-甲基-4-氧-4H-1,3-恶-3-基]- 1-(2-甲基苯基-2-甲基丙-1-酮;1-(4-氟-3-甲基苯基)-2 -[5-(2-氟苯基)-2,3-二氢-6-甲基-4-氧-4H-1,3-恶-3- 基]-2-甲基丙-1-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基-1-(2-甲基苯基)丙-1-酮;1- (4-氟苯基)-2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3- 恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-(2 ,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲 基丙-1-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3- 恶-3-基)-2-甲基-1-苯基丙-1-酮;1-(2-氯苯基)-2-(2 ,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲 基丙-1-酮;1-(3-氯苯基)-2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5- 苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;1-(4-氯苯基) -2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)- 2-甲基丙-1-酮;1-(3-三氟甲基苯基)-2-(2,3-二氢-6-甲 基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;1- (3,5-二氯苯基)-2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1 ,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;3-(2,3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基丁-2-酮;2-(2,3- 二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基已 -3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶- 3-基)-2,5-二甲基已-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5 -苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基戊-3-酮;2-(2,3-二氢 -6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基十一-3 -酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3- 基)-2,4-二甲基己-3-酮;1-环丙基-2-(2,3-二氢-6-甲基 -4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;2-(2 ,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,4,4 -三甲基戊-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H- 1,3-恶-3-基)-2-甲基-1-(2-吩)丙-1-酮;2-(2,3-二 氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-1-(3-喃 基)-2-甲基丙-1-酮;1-(2- 唑基)-2-(2,3-二氢-6-甲 基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;1- (3,4-二氯苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1 ,3-恶-3-基)-3-甲基丁-2-酮;1-(3,5-二氯苯基)-3-(2 ,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲 基丁-2-酮;3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3- 恶-3-基)-1-(3,5-二甲基苯基)-3-甲基丁-2-酮;1-(4- 氯苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶 -3-基)-3-甲基丁-2-酮;1-环戊基-2-(2,3-二氢-6-甲基- 4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基丙-1-酮;3-(2, 3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基 )-1-(3-甲基苯基)丁-2-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5 -苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基壬-3-酮;2-(2,3-二氢 -6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基辛-3- 酮;3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3- 基)-3-甲基-1-(苯基)丁-2-酮;1-(3,5-二氟苯基)-3-(2, 3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基 丁-2-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶 -3-基)-2-甲基-1-(6-甲基啶-2-基)丙-1-酮;2-(2,3 -二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,6-二 甲基庚-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3 -恶-3-基)-2-甲基-1-(4-三氟甲基啶-2-基)丙-1-酮 ;1-(2,5-二氟苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基丁-2-酮;1-(2-氯苯基)-3-(2 ,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲 基丁-2-酮;1-(2,4-二氟苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-3-甲基丁-2-酮;1-(4-氟 苯基)-3-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3 -基)-3-甲基丁-2-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基 -4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基庚-6-烯-3-酮;2-(2,3-二氢 -6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,4-二甲基庚 -3-酮;2-[2,3-二氢-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1,3 -恶-3-基]-2-甲基庚-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧 -5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基庚-5-烯-3-酮;2-[2 ,3-二氢-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1,3-恶-3-基] -2-甲基己-3-酮;2-[2,3-二氢-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲 基-4-氧-4H-1,3-恶-3-基]-2-甲基己-3-酮;2-[2,3-二 氢-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1,3-恶-3-基]- 2-甲基庚-3-酮;2-[2,3-二氢-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基 -4-氧-4H-1,3-恶-3-基]-2-甲基庚-6-烯-3-酮;1-环己 基-2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基 )-2-甲基丙-1-酮;2-[2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-(2-吩 基)-4H-1,3-恶-3-基]-2-甲塞己-3-酮;2-[2,3-二氢-6 -甲基-4-氧-5-(2-吩基)-4H-1-1,3-恶-3-基]-2-甲基 庚-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶 -3-基)-2,5-二甲基庚-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4- 氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,6,6-三甲基庚-3-酮;2 -(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-4- 乙基-2-甲基己-3-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基 -4H-1,3-恶-3-基)-2,5,5-三甲基己-3-酮;2-[2,3-二 氢-6-甲基-4-氧-5-(2-吩基)-4H-1,3-恶-3-基]-2-甲 基庚-6-烯-3-酮;1-环戊基-2-[2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5 -(2-吩基)-4H-1,3-恶-3-基]-2-甲基丙-1-酮;1-环 丁基-2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3- 基)-2-甲基丙-1-酮;2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基- 4H-1,3-恶-3-基)-2-甲基-7,7,7-三氟庚-3-酮;2-(2,3 -二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1,3-恶-3-基)-2,6-二 甲基辛-3-酮;及2-(2,3-二氢-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1 ,3-恶-3-基)-2-甲基庚-6-炔-3-酮。15.一种除草组合 物,包含有效量之根据申请专利范围第1 项之1,3-恶-4-酮衍生物或其农业上可接受盐;与 农业 上可接受稀释剂或载剂及/或表面活化剂。16.一种 于一区域控制杂草之方法,其包含施用于该区域 有效量之根据申请专利范围第1项之1,3-恶-4-酮 衍生物 或其农业上可接受盐或根据申请专利范围第15项 之除草组 合物。17.根据申请专利范围第16项之方法,其中该 区域为已供 或将供作生长作物及1,3-恶-4-酮衍生物系以0.001 至1. 0kg/ha之施用率施用。18.一种制备如申请专利范围 第1或2项中定义之式(I)1,3- 恶-4-酮衍生物之方法,其包含:(a)其中Q代表-C(=O) -,氧化式(I)之相关化合物其中Q代表-CH(OH)-者;(b)其 中Q代表-CH(OH)-,将式(II)之醛:其中R1,R2,R4及R5 如申请专利范围第1或2项所定义,与式R3-M之有机金 属化 合物反应,其中R3如申请专利范围第1或2项所定义 及M代 表金属基;(c)其中Q代表-C(OR11(OR11)-,将式(I)之相 关化合物其中Q代表-C(=O)-者与式R11-OH之醇反应,其 中R11如申请专利范围第1项所定义;(d)其中n为0或1, 氧 化式(I)之相关化合物其中n为0或1者之硫原子;选择 性接 着转化式(I)之化合物因而得到其农业上可接受之 盐。
地址 日本