METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-PHENYLETHYLAMINES

摘要

Nach einem neuen Verfahren lassen sich optisch aktive 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I*), in welcher X für Halogen oder Methyl steht und n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, herstellen, indem man a) racemische 1-Phenyl-ethylamine der Formel (I) mit (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure in Gegenwart eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes und in Gegenwart eines niederen aliphatischen Alkohols umsetzt, wobei die Mengen an den Reaktionskomponenten so bemessen sind, dass auf 1 Mol an racemischem Amin zwischen 0,25 und 0,5 Mol an (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure vorhanden sind, danach das Reaktionsgemisch bei einer Sumpftemperatur bis zu 40 DEG C einengt, das dabei entstehende Festprodukt abtrennt, mit verdünnter, wässriger Alkalilauge in Gegenwart eines Kohlenwasserstoffes behandelt und aus der organischen Phase das jeweilige (R)-Amin destillativ isoliert, und gegebenenfalls b) die nach der Abtrennung des Feststoffes verbliebene Mutterlauge in Gegenwart eines niederen aliphatischen Alkolhols mit (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure umsetzt, wobei die Mengen an den Reaktionskomponenten so bemessen sind, dass die molare Menge an (S)-(-)-N-Phenylcarbamat-milchsäure doppelt so gross ist wie die in der Mutterlauge noch vorhandene Menge an (R)-Amin, danach das Reaktionsgemisch bei einer Sumpftemperatur bis zu 40 DEG C einengt, das entstehende Festprodukt abtrennt und aus der Mutterlauge das (S)-Amin destillativ isoliert.