发明名称 制造氟烷羧醯胺衍生物之方法
摘要 一种制造式(I)之氟烷羧醯胺衍生物之方法:□ (Ⅰ)式中,
申请公布号 TW299329 申请公布日期 1997.03.01
申请号 TW083106891 申请日期 1994.07.28
申请人 住友化学工业股份有限公司 发明人 西田寿美雄;实光穰
分类号 C07D277/20 主分类号 C07D277/20
代理机构 代理人 洪武雄 台北巿城中区武昌街一段六十四号八楼;陈灿晖 台北巿城中区武昌街一段六十四号八楼
主权项 1. 一种制造式(Ⅰ)之氟烷羧醯胺衍生物之方法:@fl (Ⅰ)式中,R@su1为卤原子,以至少一个卤原子取代的烷基或以至少一个卤原子取代的烷氧基;R@su2为氢原子或卤原子;及R@su3为甲基,乙基,氯原子或溴原子;X及Y为相同或相异且各自表示氢原子,氯原子,氟原子或三氟甲基,限制条件为X与Y不可同时为氢原子或氯原子,该方法句含下列步骤:(a) 式(Ⅱ)之亚胺基唑化合物或其 :@fl (Ⅱ)式中,R@su1,R@su2及R@su3各自定义如上,与式(Ⅲ)之氟烯烃于第一级或第二级胺化合物存在下,0℃至200℃中,大气压至10kg/cm@su2(表计)之压力下进行反应;XYC=CF@ss2@fl (III)(式中,X及Y各自定义如上),其中,相对于每莫耳式(Ⅱ)所示之亚胺基唑化合物,第一级胺或第二级胺化合物之用量为1至10莫耳,及氟烯烃之用量为1莫耳至过量;以及(b) 所得反应混合物与水于0℃至100℃反应,其中,相对于每莫耳式(Ⅱ)所示之亚胺基唑化合物,水之用量为1莫耳至过量。2.如申请专利范围第1项之方法,其中该反应系于硷存在下进行。3.如申请专利范围第1项之方法,其中该步骤(a)之进行系经由氟烯烃Ⅲ与第一级胺化合物或第二级胺化合物反应,然后将所得反应混合物与亚胺基唑化合物Ⅱ反应。4. 如申请专利范围第1项之方法,其中该第一级胺化合物系以式(Ⅳ)表示:Q-NH@ss2@fl (Ⅳ)式中,Q为1至20个碳原子之烷基,3至10个碳原子之烷氧烷基,3至10个碳原子之烷硫烷基,3至10个碳原子之环烷基,3至10个碳原子之环烷基烷基,3至10个碳原子之烯基,3至10个碳原子之炔基,7至10个碳原子之芳烷基,6至10个碳原子之杂芳烷基,5至10个碳原子之杂芳基及6至12个碳原子之芳基;该第二级胺化合物系以式(Ⅴ)表示:Q-NH-Q@fl (Ⅴ)式中,各Q为相同或相异且各自定义如上,且该二个Q基可共同形成-(CH@ss2)@ss4-基,-(CH@ss2)@ss5-基或-(CH@ss2)@ss2-O-(CH@ss2)@ss2-基,此处各伸烷基可以至少一个C@ss1-C@ss3烷基取代;或该第一级胺化合物或第二级胺化合物系以下式表示:Q@ss2N-Z-N-L@ss2式中,Z为伸苯基,-(CH@ss2)@ss2-基或-(CH@ss2)@ss3-基;Q各自定义如上,各L与Q相同;且两个Q基与两个L基可形成-(CH@ss2)@ss2-NH-(CH@ss2)@ss2-基,此处各伸烷基可以至少一个C@ss1-C@ss3烷基取代;且Q及L基中之至少一者为氢原子。5. 如申请专利范围第1项之方法,其中该第一级胺化合物系选自甲胺,乙胺,正丙胺,异丙胺,正丁胺,异丁胺,第二丁胺,第三丁胺,正戊胺,正己胺,2-乙基己胺,正辛胺,十二烷胺,十四烷胺,十八烷胺,廿烷胺,2-甲氧基乙胺,2-乙氧基乙胺,3-甲氧基丙胺,3-乙氧基丙胺,2-甲硫基乙胺,环己基甲胺,环戊胺,环己胺,烯丙胺,丙炔胺,苄胺,苯乙胺,3-苯基-1-丙胺,4-苯基-1-丁胺及苯胺;而该第二级胺化合物系选自二甲胺,二乙胺,二正丙胺,二异丙胺,二正丁胺,二异丁胺,二戊胺,二己胺,二烯丙胺,二环己胺,N-乙基甲胺,N-甲基丙胺,N-甲基异丙胺,N-甲基丁胺,N-甲基己胺,N-甲基环己胺,N-乙基丙胺,N-乙基异丙胺,N-乙基丁胺,N-乙基己胺,N-乙基环己胺,N-甲基苄胺,N-乙基苄胺,二苄胺,N-甲苯胺,N-乙苯胺,N-丙苯胺, 咯啶,六氢 啶,甲基六氢 啶,吗,环丙胺,2-胺基甲基 啶、胺基 啶及胺。6. 如申请专利范围范围第1项之方法,其中该第一级胺化合物或第二级胺化合物系选自由伸乙二胺,N-甲基伸乙二胺,N,N-二甲基伸乙二胺,N,N'-二甲基伸乙二胺,N,N,N'-三甲基伸乙二胺,N-乙基伸乙二胺,N,N-二乙基伸乙二胺,N,N'-二乙基伸乙二胺,N,N,N'-三乙基伸乙二胺,N,N-二甲基-N'-乙基伸乙二胺,N,N-二乙基-N'-甲基伸乙二胺,N-丙基伸乙二胺,N-甲基-1,3-丙二胺,N,N-二甲基-1,3-丙二胺,N,N'二甲基-1,3-丙二胺,N,N-二乙基-1,3-丙二胺,N,N'-二乙基-1,3-丙二胺,N,N-二丁基-1,3-丙二胺,N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺;六氢 ,N-甲基六氢 ,2-甲基六氢 ,1-(2-胺基乙基)六氢 啶,4-(2-胺基乙基)吗,1-(2-胺基乙基) 咯啶,1-(2-胺基乙基)六氢 ,2-(2-胺基乙基) 啶,4-(3-胺基丙基)吗,1-(3-胺基丙基)甲基六氢 啶,伸苯二胺,乙醛氨及1,3-二(4-六氢 啶基)丙烷所组成之组群者。7. 如申请专利范围第1项之方法,其中该第二级胺化合物系选自二乙胺,六氢 啶, 咯啶,六氢 及吗所组成之组群者。8. 如申请专利范围第1项之方法,其中该氟烯烃为三氟乙烯,四氟化烯,六氟丙烯,八氟异丁烯或氯三氟乙烯。9.如申请专利范围第1项之方法,其中该氟烯烃为四氟乙烯。10.如申请专利范围第8项之方法,其中该氟烯烃为四氟乙
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