3-取代呋喃糖苷化合物的不对称合成

摘要

制备式I表示的3-取代呋喃糖或呋喃糖苷化合物的中间物，试剂和新方法，其中M是氢或烷基(C1-C3)，A是卤素或是下列部分式中之一：OR，SR，N3，SCR，OC-R或CN，其中R是氢，分支或不分支的烷基(C1-C4)，或苯基，这些化合物具有抗病毒和其它生物活性。

主权项

1.一种制备以式表示的化合物的方法，式中M是氢或烷基(C₁—C₃)，A为卤素，其特 征在于它包括如下步骤：a)使式的化合物，其中X是氯或溴，与炔丙醇反应形成己-5-烯-2-炔-1-醇；b)使a步的产物与氢化铝锂反应，生成2，5-己二烯-1-醇； c)使b步的产物在D-酒石酸二异丙酯存在下，在-25℃到-20℃反应 8～10小时，生成2R，3R-环氧己-5-烯-1-醇； d)使c步的产物与式Ti(OR′)_nA_4-n的试剂反应，式中n是1～3的 整数，R¹是支链或直链的烷基(C₁～C₄)，A是卤素，形成式：表示的化合物e)使d步的产品与臭氧反应，然后用钯炭为催化剂氢催化还原，形成 以下式表示的化合物：