PNA-synthesis using a base labile aminoprotecting group.

摘要

Es werden Verfahren zur Herstellung von PNA-Oligomeren beschrieben, worin R Wasserstoff, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkanoyl, Aroyl, Heteroaroyl, oder eine Gruppe bedeuten, die die intrazelluläre Aufnahme des Oligomers begünstigt, A und Q für Aminosäurereste stehen, k und l Null bis 20, n 1 bis 50 bedeuten, B für eine in der Nucleotidchemie übliche Nucleobase steht und Q OH, NH2 oder Alkylamino, das durch OH oder NH2 substituiert sein kann, bedeutet. Dabei werden die Aminosäurereste und die Bausteine worin PG für eine basenlabile Aminoschutzgruppe und B' für eine an der exocyclischen Aminofunktion geschützte Nucleobase steht, stufenweise nach der Festphasenmethode auf einen polymeren Träger, der mit einer Ankergruppe versehen ist, aufgekuppelt und nach beendetetem Aufbau die Zielverbindungen mittels eines Abspaltungsreagenzes vom polymeren Träger abgespalten. Ferner werden Zwischenprodukte der PNA-Oligomeren sowie Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.