AMINO ACID DERIVATIVE AND BROMOACETYL MODIFIED PEPTIDES

摘要

Un nouveau dérive aminoacide, Nalpha-tert-butoxycarbonyl-Nepsilon-(N-bromoacétyl-beta-alanyl)-L-lysine (BBAL), a été synthétisé sous la forme d'un réactif à utiliser dans une synthèse de peptides en phase solide afin d'introduire un groupe bromoacétyle à chaîne latérale à n'importe quelle position souhaitée dans une séquence de peptides. Le groupe bromoacétyle remplit ensuite la fonction de réticulation à sélectivité sulfhydryle dans la préparation de peptides cycliques, de conjugués de peptides et de polymères. Des restes de BBAL sont stables à la déprotection et au clivage HF finaux. Des peptides de BBAL peuvent être directement couplés à d'autres molécules ou surfaces qui possèdent des groupes sulfhydryle libres, par formation de liaisons thioéther stables. Des peptides contenant à la fois des restes de BBAL et de cystéine peuvent être autocouplés afin de produire soit des molécules cycliques soit des polymères peptidiques linéaires. De tels dérivés de peptides sont utiles dans la préparation d'immunogènes, de vaccins et d'agents thérapeutiques potentiels à base de peptides, telles que des peptides liés à des polymères, des plastiques, des émaux et de la céramique.