发明名称 含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物及其制备方法
摘要 本文公开了含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物以及6-位上有一卤代烷基、3-位上有一苯基的尿嘧啶衍生物的制备方法,该衍生物由式(I)表示并显示出渗透易位活性和极高的除草活性,与常规除草化合物相比,该尿嘧啶衍生物既可用于土壤处理也可用于叶处理,即使在极低剂量时也对包括多年生杂草在内的各种杂草产生迅速、有效的除草效果,并具有一定时间的残余作用。
申请公布号 CN1061966A 申请公布日期 1992.06.17
申请号 CN91100182.4 申请日期 1991.01.11
申请人 日产化学工业株式会社 发明人 佐藤纯;福田宪造;伊藤馨;铃木宏一;绳卷勤;渡边重臣
分类号 C07D239/46;C07D239/69;C07D413/08;A01N43/54;A01N43/86 主分类号 C07D239/46
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利代理部 代理人 黄革生
主权项 1、一种除草组合物,它含有除草有效量的至少一种式(Ⅰ)所示尿嘧啶衍生物以及除草剂用的载体或稀释剂: <img file="911001824_IMG1.GIF" wi="605" he="540" />(Ⅰ)其中R<sup>1</sup>代表氢、C<sub>1-3</sub>烷基、羟甲基或C<sub>1-3</sub>卤代烷基, R<sup>2</sup>代表C<sub>1-6</sub>卤代烷基, R<sup>3</sup>代表氢、C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>卤代烷基、羟甲基、卤素或硝基, R<sup>4</sup>代表氢原子或卤素, (i)当R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>不成环时 R<sup>5</sup>代表卤素、硝基或氰基, R<sup>6</sup>代表-S-B<sup>1</sup>[其中B<sup>1</sup>代表氢原子、C<sub>1-5</sub>烷基、C<sub>3-6</sub>环烷基、C<sub>2-4</sub>链烯基、C<sub>3-4</sub>炔基、氰甲基、羟甲基、氯甲基、苄基、 <img file="911001824_IMG2.GIF" wi="985" he="440" />[其中B<sup>21</sup>代表氢原子、C<sub>1-3</sub>烷基、甲硫基、苯硫基或甲氧甲基、B<sup>22</sup>代表氢原子、钠、钾、铵、异丙铵、C<sub>1-5</sub>烷基、C<sub>2-5</sub>链烯基、C<sub>3-5</sub>炔基、C<sub>3-6</sub>环烷基、C<sub>3-6</sub>环烷基-C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>2-3</sub>卤代烷基、苯乙基、α-甲基苄基、3-二甲基氨基丙基、可被一个或多个取代基取代的苯基(取代基至少为卤原子、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-3</sub>烷氧基、C<sub>1-2</sub>烷基氨基、二甲基氨基、C<sub>1-2</sub>烷氧羰基、C<sub>2-3</sub>酰基、C<sub>1-2</sub>卤代烷基或C<sub>1-2</sub>卤代烷氧基之一)、或可被一个或多个取代基取代的苄基(取代基至少为卤原子、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-3</sub>烷氧基、C<sub>1-2</sub>烷氨基、二甲基氨基、C<sub>2-3</sub>酰基、三氟乙酰氨基、C<sub>1-2</sub>烷氧羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、C<sub>1-2</sub>卤代烷基和C<sub>1-2</sub>卤代烷氧基之一)]、CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>-CO<sub>2</sub>B<sup>22</sup>(其中B<sup>22</sup>的定义同上,n为1-4的整数)、CH<sub>2</sub>-Y-B<sup>23</sup>(其中B<sup>23</sup>为氢原子、C<sub>1-5</sub>烷基、氰甲基、C<sub>2-5</sub>酰基、氯代乙酰基或二甲基氨基甲酰基,Y为氧或硫)、CH<sub>2</sub>-Y-CH(B<sup>21</sup>)CO<sub>2</sub>B<sup>22</sup>(其中B<sup>21</sup>、B<sup>22</sup>和Y的定义同上)或CH<sub>2</sub>-Y-CH<sub>2</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>CO<sub>2</sub>B<sup>22</sup>(其中B<sup>22</sup>、n和Y的定义同上)];<img file="911001824_IMG3.GIF" wi="450" he="173" />CO<sub>2</sub>D<sup>22</sup>[其中D<sup>21</sup>代表氢原子、C<sub>1-3</sub>烷基、C<sub>1-3</sub>烷氧基或C<sub>1-3</sub>烷氧基-C<sub>1-2</sub>烷基,D<sup>22</sup>代表氢原子、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>3-6</sub>环烷基、C<sub>2-3</sub>卤代烷基、苯基或苄基]; <img file="911001824_IMG4.GIF" wi="710" he="233" />[其中D<sup>21</sup>和D<sup>22</sup>的定义同上,D<sup>23</sup>代表氢原子或C<sub>1-3</sub>烷基];<img file="911001824_IMG5.GIF" wi="690" he="190" />[其中D<sup>22</sup>的定义同上,D<sup>24</sup>代表氢原子、C<sub>1-3</sub>烷基或C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基,Z代表氧、硫或NH];<img file="911001824_IMG6.GIF" wi="487" he="180" />[其中D<sup>25</sup>代表氢原子、钠、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>2-5</sub>链烯基、C<sub>3-5</sub>炔基、C<sub>2-5</sub>酰基、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基或、C<sub>1-3</sub>烷氧-、C<sub>1-2</sub>烷基,D<sup>26</sup>代表、C<sub>1-4</sub>烷基或C<sub>1-3</sub>卤代烷基]; <img file="911001824_IMG7.GIF" wi="1543" he="397" />[其中D<sup>27</sup>代表氢原子、C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>3-6</sub>环烷基、C<sub>1-3</sub>卤代烷基、C<sub>1-4</sub>烷氧基、C<sub>1-4</sub>烷基硫、C<sub>1-4</sub>烷氧羰基、巯基、羟基、C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>烷基氨基、ND<sup>28</sup>(D<sup>29</sup>)(其中D<sup>22</sup>和D<sup>29</sup>分别代表C<sub>1-4</sub>烷基)、二甲基氨基甲酰基、CONHSO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基或N(D<sup>30</sup>)SO<sub>2</sub>D<sup>31</sup>(其中D<sup>30</sup>代表氢原子、钠原子、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基、D<sup>31</sup>代表C<sub>1-4</sub>烷基或C<sub>1-3</sub>卤代烷基)]; <img file="911001824_IMG8.GIF" wi="415" he="290" />[其中D<sup>32</sup>代表C<sub>1-6</sub>烷基或C<sub>3-6</sub>环烷基];<img file="911001824_IMG9.GIF" wi="390" he="360" />[其中D<sup>33</sup>、D<sup>34</sup>和D<sup>35</sup>独自代表氢原子或C<sub>1-6</sub>烷基];<img file="911001824_IMG10.GIF" wi="1033" he="330" />[其中D<sup>36</sup>和D<sup>37</sup>独自代表氢原子、C<sub>1-6</sub>烷基或二甲基氨基]; <img file="911001824_IMG11.GIF" wi="1517" he="433" />[其中D<sup>38</sup>代表氢原子、卤原子、硫基、羟基、C<sub>1-6</sub>烷基,C<sub>3-6</sub>环烷基、C<sub>1-3</sub>卤代烷基、C<sub>1-4</sub>烷氧基C<sub>1-4</sub>烷硫基、C<sub>1-4</sub>烷氧羰基、二甲基氨基甲酰基、C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>烷基氨基、ND<sup>28</sup>(D<sup>29</sup>)(其中D<sup>28</sup>和D<sup>29</sup>的定义同前)、CONHSO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基、苯基、苄基或N(D<sup>39</sup>)SO<sub>2</sub>D<sup>31</sup>(其中D<sup>31</sup>的定义同前,D<sup>39</sup>代表氢原子、C<sub>1-4</sub>烷基、钠、钾、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基或C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基)]; <img file="911001824_IMG12.GIF" wi="1187" he="427" />[其中D<sup>40</sup>代表氢原子、C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>3-6</sub>环烷基、苯基、苄基或2-吡啶,D<sup>41</sup>代表氢原子、卤原子、巯基、羟基、氨基、C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>烷基氨基、ND<sup>28</sup>(D<sup>29</sup>)(其中D<sup>28</sup>和D<sup>29</sup>的定义同前)、C<sub>1-4</sub>烷硫基、CO<sub>2</sub>D<sup>28</sup>(其中D<sup>28</sup>的定义同前)、C<sub>1-4</sub>烷基磺酰基、C<sub>1-4</sub>烷氧基或N(D<sup>39</sup>)SO<sub>2</sub>D<sup>31</sup>(其中D<sup>31</sup>和D<sup>39</sup>的定义同前),D<sup>42</sup>代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、C<sub>1-4</sub>烷氨基、N(D<sup>28</sup>)D<sup>29</sup>(其中D<sup>28</sup>和D<sup>29</sup>的定义同前)、C<sub>1-4</sub>烷基羰基或C<sub>1-4</sub>烷氧羰基]; <img file="911001824_IMG13.GIF" wi="533" he="303" />[其中D<sup>43</sup>代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基、苯甲酰基或C<sub>1-4</sub>烷基,D<sup>44</sup>代表氢原子、氰基、乙酰基、C<sub>1-4</sub>烷基、羧基或C<sub>1-4</sub>烷氧羰基]; <img file="911001824_IMG14.GIF" wi="607" he="353" />[其中D<sup>45</sup>和D<sup>46</sup>独自代表氢原子、苯基、羟基、甲氧基或C<sub>1-4</sub>烷基];或 <img file="911001824_IMG15.GIF" wi="533" he="340" />[其中D<sup>47</sup>和D<sup>48</sup>独自代表氢原子或C<sub>1-4</sub>烷基],X代表氧或硫, (ii)当R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>成环时, 所说的尿嘧啶衍生物由下式(Ⅱ)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)、(Ⅳ-3)或(Ⅳ-4)表示: <img file="911001824_IMG16.GIF" wi="1200" he="553" /><img file="911001824_IMG17.GIF" wi="1500" he="2360" />其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和X的定义同前, A<sup>1</sup>代表氢原子和C<sub>1-4</sub>烷基, A<sup>2</sup>代表氢原子、C<sub>1-5</sub>烷基、C<sub>2-5</sub>链烯基、C<sub>3-5</sub>炔基、C<sub>3-6</sub>环烷基-C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>卤代烷基、C<sub>1-6</sub>卤代链烯基、C<sub>1-6</sub>卤代炔基、氰甲基、羟甲基、氯代甲基、C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基、-CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>A<sup>21</sup>[其中A<sup>21</sup>代表氢原子、C<sub>1-5</sub>烷基、钠、可被卤原子取代的苯基或可被卤原子取代的苄基]、-CH<sub>2</sub>CON(A<sup>22</sup>)A<sup>23</sup>[其中A<sup>22</sup>和A<sup>23</sup>独自代表氢原子或C<sub>1-3</sub>烷基]、可被取代的苯基[取代基为C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>卤代烷基、C<sub>1-4</sub>烷氧基或卤原子)、可被取代的苄基(取代基为C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>卤代烷基、C<sub>1-4</sub>烷氧基、C<sub>1-4</sub>烷氧羰基、C<sub>1-3</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基或卤原子)或-CH<sub>2</sub>A<sup>24</sup>[其中A<sup>24</sup>代表可被取代的2-吡啶基](取代基为C<sub>1-4</sub>烷基或卤原子)、可被取代的哒嗪基(取代基为C<sub>1-4</sub>烷基或卤原子)、3-异噻唑或3-异噁唑], J代表氢原子、C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>2-4</sub>链烯基、C<sub>3-4</sub>炔基、羟甲基、氯代甲基、氨基苯甲酰甲基、氰甲基、C<sub>1-4</sub>烷氧羰基甲基、<img file="911001824_IMG18.GIF" wi="363" he="203" />、C<sub>3-6</sub>、环烷基<img file="911001824_IMG19.GIF" wi="353" he="217" />-C<sub>1-2</sub>烷基、C<sub>1-2</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基、可被取代的苯基或苄基(取代基为C<sub>1-4</sub>烷基、C<sub>1-4</sub>烷氧基、C<sub>1-4</sub>烷氧羰基、C<sub>1-4</sub>烷氧-C<sub>1-2</sub>烷基或卤原子)。
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