ELECTROLYTIC REDUCTIVE COUPLING OF QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS

摘要

L'invention concerne un procédé pour le couplage électrolytique réductif de composés d'ammonium quaternaires à eux-mêmes ou à d'autres composés organiques réactifs, lesdits composés quaternaires étant caractérisés par la formule (I): [(R1)3N+-R2]aY-a où chaque R1 est indépendamment un groupe alcoyle comprenant de 1 à environ 10 atomes de carbone, un groupe hydroxyalcoyle ou alkoxyalcoyle comprenant de 2 à environ 10 atomes de carbone, un groupe aryle, ou bien deux des groupes R1 forment avec l'atome d'azote un groupe hétérocyclique, à condition que, si le groupe hétérocyclique comprend un groupe -C=N-, le troisième groupe R1 est la deuxième liaison; R2 est un groupe hydrocarbyle comprenant un état insaturé oléfinique, ou un groupe hydrocarbyle comprenant un substituant réactif ou séparable dans les conditions du procédé; Y- est un anion; et a est égal à la valence de Y. Ce procédé comprend les opérations suivantes: (A) on prend une cellule électrolytique comprenant une anode et une cathode; (B) on charge la cellule électrolytique avec une solution comprenant au moins un desdits composés d'ammonium quaternaires (I), et, éventuellement, au moins un autre composé organique apte à réagir avec le composé d'ammonium quaternaire (I) dans les conditions de la réaction; (C) on fait passer un courant électrique à travers la cellule électrolytique de manière à coupler de façon réductive le composé d'ammonium quaternaire à lui-même ou à l'autre composé organique; et (D) on récupère la solution contenant le produit couplé dans la cellule électrolytique. Le procédé est particulièrement utile pour la préparation de composés d'ammonium diquaternaires.