Process for the preparation of substituted anilides.

摘要

Ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (aS;1'R)-3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I <IMAGE> worin R1 und R2 voneinander unabhängig Methyl oder Aethyl und R3 Methyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder Cyclopropyl bedeuten wird beschrieben. Dabei wird ein α-Phenylamino-γ-butyrolacton der Formel V zu einem 3-(Phenylamino)-2,5-dihydro-2-furanon der Formel IV <IMAGE> oxidiert, dieses mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der Formel VI <IMAGE> worin X Chlor, Brom oder den Rest R3COO- bedeutet, zu einem 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-2,5-dihydro-2-furanon der Formel III acyliert, das resultierende Produkt in Gegenwart von enantioselektiv wirkenden Katalysatoren mit Wasserstoff zu einem (1'R) 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanon der Formel II <IMAGE> hydriert, das hydrierte Produkt durch Chlorierung in das Diastereomerengemisch (aR,1'R; aS,1'R) von den 3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I überführt und daraus das Enantiomere (aS,1'R) durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel isoliert. Das (aS,1R)-Enantiomer zeigt eine erhöhte mikrobizide Aktivität gegenüber dem Isomerengemisch. Das Zwischenprodukt der Formel <IMAGE> ist ebenfalls mikrobizid aktiv.