发明名称 合成油菜素内酯类似物的方法
摘要 本发明是采用植物甾醇为起始原料,合成油菜素内酯类似物的方法。合成路线从植物甾醇出发只用七步就合成了油菜素内酯类似物:植物甾醇→磺酸酯<img file="89103506.0_ab_0.GIF" wi="836" he="91" />物→四羟基化合物→目的产物。其路线简捷,原料易获得,简化了分离纯化步骤,收率较理想(每步均在80%以上),是一条较有工业化价值的合成路线,而且在反应中既获得了关键的合成原料,同时又分离出了β-谷甾醇和菜子甾醇。
申请公布号 CN1037710A 申请公布日期 1989.12.06
申请号 CN89103506.0 申请日期 1989.05.20
申请人 云南大学 发明人 张洪彬;李良;戴晓畅
分类号 C07J9/00;A01N45/00 主分类号 C07J9/00
代理机构 云南省专利事务所 代理人 陈左
主权项 1、一种采用植物甾醇C为起始原料,经过一定的反应路线,合成油菜素内酯类似物的方法,该类化合物A、B具有结构式 <img file="891035060_IMG1.GIF" wi="1650" he="688" />其中22、23位羟基可为<img file="891035060_IMG2.GIF" wi="248" he="143" />型;式中R<sub>1</sub>代表<img file="891035060_IMG3.GIF" wi="280" he="133" />,其特征在于从油脂工业废料经过皂化提取,获得化学式为C的植物甾醇,<img file="891035060_IMG4.GIF" wi="523" he="513" />其R<sub>2</sub>为: (i)获自豆油、米糠油及其废料时, <img file="891035060_IMG5.GIF" wi="1520" he="845" />(ii)获自菜油及其废料时, <img file="891035060_IMG6.GIF" wi="1490" he="845" />用植物甾醇C直接经磺酰化生成化合物D,D在碱性条件下于极性溶剂中封环生成化合物E,E在有机溶剂中经氧化生成化合物F,F在极性溶剂中氧化生成化合物G,同时分离去除支链饱合物,G与N,N-二甲基甲酰胺-吡啶氢溴酸盐或是对甲苯磺酸-矾茂烷作用生成化合物H,H在极性溶剂中氧化生成化合物B,B经三氟过氧乙酸内酯化生成A,其合成路线为 <img file="891035060_IMG7.GIF" wi="1781" he="1981" /><img file="891035060_IMG8.GIF" wi="1731" he="656" />
地址 云南省昆明市翠湖北路云南大学化学系