PROCESS OF PREPARATION OF NEW ALKOXY-ANILIDES AND RESULTING COMPOUNDS

摘要

La présente invention a pour objet de nouveaux alcoxy anilides. Elle a plus particulièrement pour objet des ortho-alcoxy anilines substituées à l'azote par un groupe acyle dérivé d'un acide amino alcoylcarboxylique et correspondant à la formule générale I: (I) dans laquelle n représente un nombre entier variant de zéro à trois: R représente de l'hydrogène ou un alcoyle inférieur; R1 représente un radical alcoyle inférieur, un radical alcényle inférieur ou un radical phényle alcoyle inférieur; R2 représente un radical alcoxy inférieur, un atome d'halogène, un radical alcoylthio, un radical cyano ou un radical trifluorométhoxy; R3 représente de l'hydrogène, un radical alcoyle inférieur ou forme avec X une chaîne alcoylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone qui peut être interrompue par un ou deux hétéroatomes et, dans ce cas, Y représente un radical alcoyle inférieur et R4 représente de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur; R4 représente de l'hydrogène, un radical alcoyle inférieur ou forme avec X une chaîne alcoylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone, éventuellement interrompue par un ou deux hétéroatomes et dans ce cas Y représente un radical alcoyle inférieur; X et Y, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle inférieur ou forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés une structure hétérocyclique saturée, éventuellement interrompue par un ou deux autres hétéroatomes, et comportant de 3 à 7 chaînons; A et B représentent, simultanément ou distinctement, de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un radical acyle dérivé d'un acide orgainique carboxylique ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou bien A et B représentent chacun un atome d'oxygène ou bien encore A et B forment ensemble une chaîne alcoylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone. Les nouveaux composés manifestent en particulier des propriétés inhibitrices sur les sécrétions gastriques et un effet important sur la vitesse d'évacuation gastrique. Ils possèdent une toxicité faible et ne possèdent pas de propriétés dépressives sur le système nerveux dentral à un degré significatif. Pour la plupart. ils sont dépourvus d'effet anti-émétique. Le 1-¢¢(N-éthylpyrrolidinyl-2) acétylamino! 2méthoxy 4-amino 5-chlorobenzène qui possède des propriétés protectrices vis-à-vis des vomissements provoques par l'apomorphine, très intenses, supérieures à celles de la Métoclopramide.