发明名称 制备2-卤代苯甲酰胺化合物的方法
摘要 制备2-卤代苯甲酰胺化合物的新方法,该化合物用作药品和农药的原料或活性组分。用于制备由通式(I)代表的2-卤代苯甲酰胺化合物的方法,(其中R<SUP>1</SUP>、R<SUP>2</SUP>、R<SUP>3</SUP>、R<SUP>4</SUP>和R<SUP>6</SUP>可以相同或不同,且每个表示氢或C<SUB>1-6</SUB>烷基;R<SUP>5</SUP>表示C<SUB>1-6</SUB>烷基;k是1或2;Y<SUP>1</SUP>、Y<SUP>2</SUP>、Y<SUP>3</SUP>和Y<SUP>4</SUP>可以相同或不同,且每个表示氢、卤素等等;且X表示氯、溴或碘),其特征在于在钯催化剂的存在下苯甲酰胺化合物与卤化剂反应,获得取代的苯甲酰胺化合物,然后在分离出该取代的苯甲酰胺化合物之后或不用分离,使所得到的取代的苯甲酰胺化合物与氧化剂反应。
申请公布号 CN1906158A 申请公布日期 2007.01.31
申请号 CN200480038873.6 申请日期 2004.12.22
申请人 日本农药株式会社 发明人 阿部登;儿玉浩宜;好浦昭彦
分类号 C07C315/02(2006.01);C07C315/04(2006.01);C07C317/28(2006.01);C07B61/00(2006.01) 主分类号 C07C315/02(2006.01)
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 李华英
主权项 1.制备通式(I)代表的2-卤代苯甲酰胺化合物的方法<img file="A2004800388730002C1.GIF" wi="960" he="401" />(其中X、R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>、Y<sup>1</sup>、Y<sup>2</sup>、Y<sup>3</sup>、Y<sup>4</sup>和k如下面所定义),其特征在于使卤化剂与通式(II)代表的苯甲酰胺化合物反应<img file="A2004800388730002C2.GIF" wi="977" he="362" />(其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>6</sup>可以相同或不同,每个是氢原子或(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,R<sup>5</sup>是(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,k是1或2,m是0或1,且Y<sup>1</sup>、Y<sup>2</sup>、Y<sup>3</sup>和Y<sup>4</sup>可以相同或不同,每个是氢原子;卤素原子;氰基;硝基;(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基;(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基羰基;羧基;(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧羰基;苯基羰基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苯基羰基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;苄基羰基;在环上具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苄基羰基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;-CON(R<sup>7</sup>)R<sup>8</sup>(其中R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>可以相同或不同,每个是氢原子;(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基;苯基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苯基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;吡啶基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的吡啶基:氢原子,卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;苄基;或在环上具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苄基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;-N(R<sup>7</sup>)-COR<sup>8</sup>(其中R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>如以上所定义);苯基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苯基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;苯氧基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苯氧基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;杂芳氧基;或具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的杂芳氧基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;由Y<sup>1</sup>、Y<sup>2</sup>、Y<sup>3</sup>和Y<sup>4</sup>构成的组中任何相邻的两个基团,能够相互结合形成稠环,该稠环包括(C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>)亚烷基或(C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>)亚烯基,其在环上可以具有一个或多个相同或不同的、选自下列的取代基:卤素原子;氰基;硝基;(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基;(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基羰基;羧基;(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧羰基;苯基;具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苯基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基;苄基;和在环上具有一个或多个可以相同或不同的、选自下列的取代基的取代的苄基:卤素原子,氰基,硝基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基和卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基);反应在钯催化剂的存在下进行,获得通式(III)代表的取代的苯甲酰胺化合物:<img file="A2004800388730003C1.GIF" wi="1012" he="374" />(其中X是氯原子、溴原子或碘原子,R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>、Y<sup>1</sup>、Y<sup>2</sup>、Y<sup>3</sup>、Y<sup>4</sup>、k和m如以上所定义),然后在分离取代的苯甲酰胺化合物之后或不用分离,使所获得的通式(III)的取代的苯甲酰胺化合物与氧化剂反应。
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