一种D-环丝氨酸的制备方法

摘要

本发明涉及一种D-环丝氨酸的制备方法，包括步骤N-三氟乙酰基-D-丝氨酸的制备、(1-三氟乙酰氨基-2-羟基)乙基异羟肟酸的制备、D-4-三氟乙酰氨基-3-噁唑烷酮的制备和D-4-三氟乙酰氨基-3-噁唑烷酮的水解。本发明的有益效果是：原料易得，反应条件温和，工艺操作简单；采用该合成路线制得的D-环丝氨酸外消旋化程度降低，光学纯度提高，产品质量稳定，且后续三步采用“一锅煮”的方法降低了三废排放量和产品损耗，反应总收率得到了提高。

主权项

一种D‑环丝氨酸的制备方法，其特征是：包括以下步骤：(1)D‑丝氨酸(I)与三氟乙酸乙酯在三乙胺的醇溶液中反应生成N‑三氟乙酰基‑D‑丝氨酸(Ⅱ)以保护氨基；(2)N‑三氟乙酰基‑D‑丝氨酸(Ⅱ)在三乙胺和缩合剂正丙基膦酸酐的作用下与盐酸羟胺发生缩合反应，生成(1‑三氟乙酰氨基‑2‑羟基)乙基异羟肟酸(Ⅲ)；(3)(1‑三氟乙酰氨基‑2‑羟基)乙基异羟肟酸(Ⅲ)在缚酸剂、DMAP存在的介质中与磺酰氯作用发生环合反应，生成D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮(Ⅳ)；(4)D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮(Ⅳ)在碱性介质中水解脱保护得D‑环丝氨酸(Ⅴ)。