1,3-烷基四氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-4-二酮化合物的制备方法

摘要

本发明公开了一种1,3-烷基四氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-4-二酮化合物的制备方法，包括如下步骤：（1）在碱性条件下，3-烷基-5-氧代-6-烷基-二氢咪唑并[1,5-c]噻唑-7-羧酸化合物与锌粉发生还原反应，经后处理得到1,3-二烷基-2-氧代-5-巯基-咪唑啉-4-羧酸化合物;（2）在催化剂和有机溶剂存在的条件下，1,3-二烷基-2-氧代-5-巯基-咪唑啉-4-羧酸化合物进行脱水环合反应，经后处理得到1,3-烷基四氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-4-二酮化合物。采用该方法降低了生产成本且绿色环保，同时反应条件温和易控，收率高，产品分离容易。

主权项

一种1,3‑烷基四氢噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑4‑二酮化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)在碱性条件下，3‑烷基‑5‑氧代‑6‑烷基‑二氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑7‑羧酸化合物与锌粉发生还原反应，经后处理得到1,3‑二烷基‑2‑氧代‑5‑巯基‑咪唑啉‑4‑羧酸化合物；所述的碱性条件的pH值为11.0～13.0；所述的还原反应在水中进行；(2)在催化剂和有机溶剂存在的条件下，将步骤(1)得到的1,3‑二烷基‑2‑氧代‑5‑巯基‑咪唑啉‑4‑羧酸化合物进行脱水环合反应，经后处理得到所述的1,3‑烷基四氢噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑4‑二酮化合物；所述的催化剂为对甲苯磺酸；所述的3‑烷基‑5‑氧代‑6‑烷基‑二氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑7‑羧酸化合物的结构如式(Ⅱ)所示：所述的1,3‑二烷基‑2‑氧代‑5‑巯基‑咪唑啉‑4‑羧酸化合物如式(Ⅲ)所示：所述的1,3‑烷基四氢噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑4‑二酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R¹为取代或未取代的苯基，其中，苯基上的取代基独立地选自C₁～C₅烷基、C₁～C₅烷氧基、F、Cl和Br中的至少一种；R²为叔丁基、叔戊基、取代或未取代的苄基或二苯甲基，其中，苄基或二苯甲基上的取代基独立地选自C₁～C₅烷基、C₁～C₅烷氧基、羟基和亚甲基二氧基中的至少一种，取代位置在所述的苄基或二苯甲基的苯环上。