咔唑桥基新型荧光菁染料探针及其制备方法

摘要

本发明提供一种咔唑桥基荧光菁染料探针，该菁染料探针结构包括有咔唑桥基分别键合在噻唑橙及噁唑黄的苯并噻(噁)唑和4-甲基喹啉盐之间而形成的菁染料探针；所述咔唑环的3位侧链一端与苯并噻(噁)唑的2位碳相连，咔唑另一端的6位甲酰基与4-乙烯基喹啉盐化合物相连。本发明同时还提供一种咔唑桥基荧光菁染料探针的制备方法。本发明的效果是该荧光染料生物探针制备方法简单，原料易得，使得新合成的荧光染料探针的最大发射波长发生红移，荧光强度增大，Stocks位移增大，荧光量子产率提高，光稳定性增强。本发明保留了噻唑橙和噁唑黄嵌入式荧光染料的优点，有利于进一步提高灵敏度、减少用量、提高稳定性。具有光谱范围广、摩尔消光系数大、两资产率高和灵敏度高等特点。

主权项

一种咔唑桥基荧光菁染料探针，其特征是：该菁染料探针结构包括有咔唑桥基分别键合在噻唑橙的苯并噻唑和4‑甲基喹啉盐之间而形成的菁染料探针；所述咔唑环的3位侧链一端与苯并噻唑的2位碳相连，咔唑另一端的6位甲酰基与4‑乙烯基喹啉盐化合物相连；所述4‑甲基喹啉盐是以Br^‑为阴离子的4‑甲基喹啉盐，在4‑甲基喹啉盐的N位上的基团分别为‑CH₂CH₂COOH、‑CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH、‑CH₂CH₃、‑CH₂CH₂CH₂Br、所述咔唑桥基荧光菁染料探针的特性：荧光发射波长：630nm‑660nm；斯托克位移(Stocks)：130‑151nm；所述咔唑桥基荧光菁染料探针通过以下方法制备的：1)3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑乙基咔唑、3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑苄基咔唑的制备分别向4个100mL圆底烧瓶中加入物质的量比为1:1的N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)和三氯氧磷，滴毕，于室温搅拌至反应体系呈微红色后，分别滴加物质的量为DMF的17倍的3‑苯并噻唑基‑N‑乙基咔唑、3‑苯并噻唑基‑N‑苄基咔唑的1,2‑二氯乙烷溶液，总体积在40‑70mL，在温度为79‑80℃时回流搅拌反应6h‑12h，冷却至室温后倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，柱层析分离提纯，分别得到3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑乙基咔唑、3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑苄基咔唑；2)咔唑桥基荧光菁染料探针的制备分别将经步骤1得出的1摩尔的3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑乙基咔唑、3‑苯并噻唑基‑6‑甲酰基‑N‑苄基咔唑和四份1.5摩尔的N位上带有不同取代基的4‑甲基喹啉盐溶于乙醇中，滴加与4‑甲基喹啉盐等当量的哌啶，在温度为75‑80℃时回流搅拌反应时间8‑16h，冷却至室温，再加入乙醚析出红色固体，抽滤，滤饼经柱层析分离，得到所述的咔唑桥基荧光菁染料探针。