非典型性蛋白激酶C的噻吩并嘧啶类抑制剂

摘要

本发明提供式(I)的化合物或其盐，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、A、G、M、Q和X如本文中定义的。式(I)的化合物及其盐具有aPKC抑制活性并可用于治疗增生性病症。

主权项

式(I)的化合物或其盐形式，其中A为NR¹¹、O、或S；M‑Q‑X为下式的基团G为下式的基团R¹、R²、R¹¹、和R¹⁷独立地选自H、任选地被1‑13个R¹⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R¹⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R¹⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R¹⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R¹⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R¹⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R¹⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R¹⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R¹⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R¹⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R¹⁹取代的6‑21元杂芳基烷基、和‑OR²⁰R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、和R¹⁸独立地选自H、任选地被1‑13个R¹⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R¹⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R¹⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R¹⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R¹⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R¹⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R¹⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R¹⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R¹⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R¹⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R¹⁹取代的6‑21元杂芳基烷基、卤素、‑CN、‑C(＝O)R²⁰、‑C(＝O)OR²⁰、‑C(＝O)NR²²R²³、‑C(＝O)C(＝O)R²⁰、‑C(＝NR²⁵)R²⁰、‑C(＝NR²⁵)NR²²R²³、‑C(＝NOH)NR²²R²³、‑C(＝NOR²⁶)R²⁰、‑C(＝NNR²²R²³)R²⁰、‑C(＝NNR²⁴C(＝O)R²¹)R²⁰、‑C(＝NNR²⁴C(＝O)OR²¹)R²⁰、‑C(＝S)NR²²R²³、‑NC、‑NO₂、‑NR²²R²³、‑NR²⁴NR²²R²³、‑N＝NR²⁴、‑NR²⁴OR²⁶、‑NR²⁴C(＝O)R²⁰、‑NR²⁴C(＝O)C(＝O)R²⁰、‑NR²⁴C(＝O)OR²¹、‑NR²⁴C(＝O)C(＝O)OR²¹、‑NR²⁴C(＝O)NR²²R²³、‑NR²⁴C(＝O)NR²⁴C(＝O)R²⁰、‑NR²⁴C(＝O)NR²⁴C(＝O)OR²⁰、‑NR²⁴C(＝NR²⁵)NR²²R²³、‑NR²⁴C(＝O)C(＝O)NR²²R²³、‑NR²⁴C(＝S)R²⁰、‑NR²⁴C(＝S)OR²⁰、‑NR²⁴C(＝S)NR²²R²³、‑NR²⁴S(＝O)₂R²¹、‑NR²⁴S(＝O)₂NR²²R²³、‑NR²⁴P(＝O)R²⁸R²⁸、‑NR²⁴P(＝O)(NR²²R²³)(NR²²R²³)、‑NR²⁴P(＝O)(OR²⁰)(OR²⁰)、‑NR²⁴P(＝O)(SR²⁰)(SR²⁰)、‑OR²⁰、‑OCN、‑OC(＝O)R²⁰、‑OC(＝O)NR²²R²³、‑OC(＝O)OR²⁰、‑OC(＝NR²⁵)NR²²R²³、‑OS(＝O)R²⁰、‑OS(＝O)₂R²⁰、‑OS(＝O)₂OR²⁰、‑OS(＝O)₂NR²²R²³、‑OP(＝O)R²⁸R²⁸、‑OP(＝O)(NR²²R²³)(NR²²R²³)、‑OP(＝O)(OR²⁰)(OR²⁰)、‑OP(＝O)(SR²⁰)(SR²⁰)、‑Si(R²⁴)₃、‑SCN、‑S(＝O)_nR²⁰、‑S(＝O)₂OR²⁰、‑SO₃R²⁷、‑S(＝O)₂NR²²R²³、‑S(＝O)NR²²R²³、‑SP(＝O)R²⁸R²⁸、‑SP(＝O)(NR²²R²³)(NR²²R²³)、‑SP(＝O)(OR²⁰)(OR²⁰)、‑SP(＝O)(SR²⁰)(SR²⁰)、‑P(＝O)R²⁸R²⁸、‑P(＝O)(NR²²R²³)(NR²²R²³)、‑P(＝O)(OR²⁰)(OR²⁰)、和‑P(＝O)(SR²⁰)(SR²⁰)；R¹和R²、R¹和R³、R¹和R⁵、R¹和R¹¹、R⁴和R¹¹、R⁶和R¹¹、以及R¹⁶和R¹⁷中的任一对可以与将它们连接起来的原子合起来形成任选地被1‑28个R¹⁹取代的3‑15元杂环烷基或任选地被1‑15个R¹⁹取代的5‑15元杂芳基；R³和R⁶、R⁷和R⁸、R⁹和R¹⁰、R¹²和R¹³、以及R¹⁴和R¹⁵中的任一对可以与将它们连接起来的原子合起来形成任选地被1‑11个R¹⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑21个R¹⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑28个R¹⁹取代的3‑15元杂环烷基或任选地被1‑15个R¹⁹取代的5‑15元杂芳基；R³和R⁵、或R⁴和R⁶可以合起来形成一个双键；R³和R⁴、以及R⁵和R⁶中的任一对可以合起来形成＝O、＝NR²⁰、＝NOR²⁰、或＝S；R¹⁹每次出现都独立地选自任选地被1‑13个R³⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R³⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R³⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R³⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R³⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R³⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R³⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R³⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R³⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R³⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R³⁹取代的6‑21元杂芳基烷基、卤素、‑CN、‑C(＝O)R³⁰、‑C(＝O)OR³⁰、‑C(＝O)NR³²R³³、‑C(＝O)C(＝O)R³⁰、‑C(＝NR³⁵)R³⁰、‑C(＝NR³⁵)NR³²R³³、‑C(＝NOH)NR³²R³³、‑C(＝NOR³⁶)R³⁰、‑C(＝NNR³²R³³)R³⁰、‑C(＝NNR³⁴C(＝O)R³¹)R³⁰、‑C(＝NNR³⁴C(＝O)OR³¹)R³⁰、‑C(＝S)NR³²R³³、‑NC、‑NO₂、‑NR³²R³³、‑NR³⁴NR³²R³³、‑N＝NR³⁴、＝NR³⁰、＝NOR³⁰、‑NR³⁴OR³⁶、‑NR³⁴C(＝O)R³⁰、‑NR³⁴C(＝O)C(＝O)R³⁰、‑NR³⁴C(＝O)OR³¹、‑NR³⁴C(＝O)C(＝O)OR³¹、‑NR³⁴C(＝O)NR³²R³³、‑NR³⁴C(＝O)NR³⁴C(＝O)R³⁰、‑NR³⁴C(＝O)NR³⁴C(＝O)OR³⁰、‑NR³⁴C(＝NR³⁵)NR³²R³³、‑NR³⁴C(＝O)C(＝O)NR³²R³³、‑NR³⁴C(＝S)R³⁰、‑NR³⁴C(＝S)OR³⁰、‑NR³⁴C(＝S)NR³²R³³、‑NR³⁴S(＝O)₂R³¹、‑NR³⁴S(＝O)₂NR³²R³³、‑NR³⁴P(＝O)R³⁸R³⁸、‑NR³⁴P(＝O)(NR³²R³³)(NR³²R³³)、‑NR³⁴P(＝O)(OR³⁰)(OR³⁰)、‑NR³⁴P(＝O)(SR³⁰)(SR³⁰)、‑OR³⁰、＝O、‑OCN、‑OC(＝O)R³⁰、‑OC(＝O)NR³²R³³、‑OC(＝O)OR³⁰、‑OC(＝NR³⁵)NR³²R³³、‑OS(＝O)R³⁰、‑OS(＝O)₂R³⁰、‑OS(＝O)₂OR³⁰、‑OS(＝O)₂NR³²R³³、‑OP(＝O)R³⁸R³⁸、‑OP(＝O)(NR³²R³³)(NR³²R³³)、‑OP(＝O)(OR³⁰)(OR³⁰)、‑OP(＝O)(SR³⁰)(SR³⁰)、‑Si(R³⁴)₃、‑SCN、＝S、‑S(＝O)_nR³⁰、‑S(＝O)₂OR³⁰、‑SO₃R³⁷、‑S(＝O)₂NR³²R³³、‑S(＝O)NR³²R³³、‑SP(＝O)R³⁸R³⁸、‑SP(＝O)(NR³²R³³)(NR³²R³³)、‑SP(＝O)(OR³⁰)(OR³⁰)、‑SP(＝O)(SR³⁰)(SR³⁰)、‑P(＝O)R³⁸R³⁸、‑P(＝O)(NR³²R³³)(NR³²R³³)、‑P(＝O)(OR³⁰)(OR³⁰)、和‑P(＝O)(SR³⁰)(SR³⁰)；R²⁰、R²¹、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R³⁰、R³¹、R³⁴、R³⁵、R³⁶和R³⁷每次出现都独立地选自H、任选地被1‑13个R⁴⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁴⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁴⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁴⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁴⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁴⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁴⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁴⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁴⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁴⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R⁴⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；R²⁸和R³⁸每次出现都独立地选自任选地被1‑13个R⁴⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁴⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁴⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁴⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁴⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁴⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁴⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁴⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁴⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁴⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R⁴⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；R²²、R²³、R³²和R³³每次出现都独立地选自H、任选地被1‑13个R⁵⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁵⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁵⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁵⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁵⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁵⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁵⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁵⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁵⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁵⁹取代的5‑15元杂芳基、和任选地被1‑27个R⁵⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；或者，R²²和R²³和/或R³²和R³³中的任一对可以与它们所连接的氮原子合起来形成任选地被1‑28个R⁶⁹取代的3‑15元杂环烷基或任选地被1‑15个R⁶⁹取代的5‑15元杂芳基；R³⁹、R⁴⁹、R⁵⁹和R⁶⁹每次出现都独立地选自任选地被1‑13个R⁷⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁷⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁷⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁷⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁷⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁷⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁷⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁷⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁷⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁷⁹取代的5‑15元杂芳基、任选地被1‑27个R⁷⁹取代的6‑21元杂芳基烷基、卤素、‑CN、‑C(＝O)R⁷⁰、‑C(＝O)OR⁷⁰、‑C(＝O)NR⁷²R⁷³、‑C(＝O)C(＝O)R⁷⁰、‑C(＝NR⁷⁵)R⁷⁰、‑C(＝NR⁷⁵)NR⁷²R⁷³、‑C(＝NOH)NR⁷²R⁷³、‑C(＝NOR⁷⁶)R⁷⁰、‑C(＝NNR⁷²R⁷³)R⁷⁰、‑C(＝NNR⁷⁴C(＝O)R⁷¹)R⁷⁰、‑C(＝NNR⁷⁴C(＝O)OR⁷¹)R⁷⁰、‑C(＝S)NR⁷²R⁷³、‑NC、‑NO₂、‑NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴NR⁷²R⁷³、‑N＝NR⁷⁴、＝NR⁷⁰、＝NOR⁷⁰、‑NR⁷⁴OR⁷⁶、‑NR⁷⁴C(＝O)R⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝O)C(＝O)R⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝O)OR⁷¹、‑NR⁷⁴C(＝O)C(＝O)OR⁷¹、‑NR⁷⁴C(＝O)NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴C(＝O)NR⁷⁴C(＝O)R⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝O)NR⁷⁴C(＝O)OR⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝NR⁷⁵)NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴C(＝O)C(＝O)NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴C(＝S)R⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝S)OR⁷⁰、‑NR⁷⁴C(＝S)NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴S(＝O)₂R⁷¹、‑NR⁷⁴S(＝O)₂NR⁷²R⁷³、‑NR⁷⁴P(＝O)R⁷⁸R⁷⁸、‑NR⁷⁴P(＝O)(NR⁷²R⁷³)(NR⁷²R⁷³)、‑NR⁷⁴P(＝O)(OR⁷⁰)(OR⁷⁰)、‑NR⁷⁴P(＝O)(SR⁷⁰)(SR⁷⁰)、‑OR⁷⁰、＝O、‑OCN、‑OC(＝O)R⁷⁰、‑OC(＝O)NR⁷²R⁷³、‑OC(＝O)OR⁷⁰、‑OC(＝NR⁷⁵)NR⁷²R⁷³、‑OS(＝O)R⁷⁰、‑OS(＝O)₂R⁷⁰、‑OS(＝O)₂OR⁷⁰、‑OS(＝O)₂NR⁷²R⁷³、‑OP(＝O)R⁷⁸R⁷⁸、‑OP(＝O)(NR⁷²R⁷³)(NR⁷²R⁷³)、‑OP(＝O)(OR⁷⁰)(OR⁷⁰)、‑OP(＝O)(SR⁷⁰)(SR⁷⁰)、‑Si(R⁷⁴)₃、‑SCN、＝S、‑S(＝O)_nR⁷⁰、‑S(＝O)₂OR⁷⁰、‑SO₃R⁷⁷、‑S(＝O)₂NR⁷²R⁷³、‑S(＝O)NR⁷²R⁷³、‑SP(＝O)R⁷⁸R⁷⁸、‑SP(＝O)(NR⁷²R⁷³)(NR⁷²R⁷³)、‑SP(＝O)(OR⁷⁰)(OR⁷⁰)、‑SP(＝O)(SR⁷⁰)(SR⁷⁰)、‑P(＝O)R⁷⁸R⁷⁸、‑P(＝O)(NR⁷²R⁷³)(NR⁷²R⁷³)、‑P(＝O)(OR⁷⁰)(OR⁷⁰)、和‑P(＝O)(SR⁷⁰)(SR⁷⁰)；R⁷⁰、R⁷¹、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶和R⁷⁷每次出现都独立地选自H、任选地被1‑13个R⁸⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁸⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁸⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁸⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁸⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁸⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁸⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁸⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁸⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁸⁹取代的5‑15元杂芳基、和任选地被1‑27个R⁸⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；R⁷²和R⁷³每次出现都独立地选自H、任选地被1‑13个R⁹⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁹⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁹⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁹⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁹⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁹⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁹⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁹⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁹⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁹⁹取代的5‑15元杂芳基、和任选地被1‑27个R⁹⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；或者R⁷²和R⁷³中的任一个可以与它们所连接的氮原子合起来形成任选地被1‑28个R¹⁰⁹取代的3‑15元杂环烷基或任选地被1‑15个R¹⁰⁹取代的5‑15元杂芳基；R⁷⁸每次出现都独立地选自任选地被1‑13个R⁸⁹取代的C_1‑6烷基、任选地被1‑11个R⁸⁹取代的C_2‑6烯基、任选地被1‑9个R⁸⁹取代的C_2‑6炔基、任选地被1‑11个R⁸⁹取代的C_6‑11芳基、任选地被1‑19个R⁸⁹取代的C_7‑16芳基烷基、任选地被1‑21个R⁸⁹取代的C_3‑11环烷基、任选地被1‑32个R⁸⁹取代的C_4‑17环烷基烷基、任选地被1‑28个R⁸⁹取代的3‑15元杂环烷基、任选地被1‑40个R⁸⁹取代的4‑21元杂环烷基烷基、任选地被1‑15个R⁸⁹取代的5‑15元杂芳基、和任选地被1‑27个R⁸⁹取代的6‑21元杂芳基烷基；R⁷⁹、R⁸⁹、R⁹⁹和R¹⁰⁹每次出现都独立地选自任选地被1‑13个卤素取代的C_1‑6烷基、C_2‑6烯基、C_2‑6炔基、C_6‑11芳基、C_7‑16芳基烷基、C_3‑11环烷基、C_4‑17环烷基烷基、3‑15元杂环烷基、4‑21元杂环烷基烷基、5‑15元杂芳基、6‑21元杂芳基烷基、卤素、‑CN、‑C(＝O)R¹¹⁰、‑C(＝O)OR¹¹⁰、‑C(＝O)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑C(＝O)C(＝O)R¹¹⁰、‑C(＝NR¹¹⁰)R¹¹⁰、‑C(＝NR¹¹⁰)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑C(＝NOH)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑C(＝NOR¹¹⁰)R¹¹⁰、‑C(＝NNR¹¹⁰R¹¹⁰)R¹¹⁰、‑C(＝NNR¹¹⁰C(＝O)R¹¹⁰)R¹¹⁰、‑C(＝NNR¹¹⁰C(＝O)OR¹¹⁰)R¹¹⁰、‑C(＝S)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NC、‑NO₂、‑NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑N＝NR¹¹⁰、＝NR¹¹⁰、＝NOR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰OR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)C(＝O)R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)OR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)C(＝O)OR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)NR¹¹⁰C(＝O)R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)NR¹¹⁰C(＝O)OR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝NR¹¹⁰)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝O)C(＝O)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝S)R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝S)OR¹¹⁰、‑NR¹¹⁰C(＝S)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰S(＝O)₂R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰S(＝O)₂NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑NR¹¹⁰P(＝O)R¹¹¹R¹¹¹、‑NR¹¹⁰P(＝O)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)、‑NR¹¹⁰P(＝O)(OR¹¹⁰)(OR¹¹⁰)、‑NR¹¹⁰P(＝O)(SR¹¹⁰)(SR¹¹⁰)、‑OR¹¹⁰、＝O、‑OCN、‑OC(＝O)R¹¹⁰、‑OC(＝O)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑OC(＝O)OR¹¹⁰、‑OC(＝NR¹¹⁰)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑OS(＝O)R¹¹⁰、‑OS(＝O)₂R¹¹⁰、‑OS(＝O)₂OR¹¹⁰、‑OS(＝O)₂NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑OP(＝O)R¹¹¹R¹¹¹、‑OP(＝O)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)、‑OP(＝O)(OR¹¹⁰)(OR¹¹⁰)、‑OP(＝O)(SR¹¹⁰)(SR¹¹⁰)、‑Si(R¹¹⁰)₃、‑SCN、＝S、‑S(＝O)_nR¹¹⁰、‑S(＝O)₂OR¹¹⁰、‑SO₃R¹¹⁰、‑S(＝O)₂NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑S(＝O)NR¹¹⁰R¹¹⁰、‑SP(＝O)R¹¹¹R¹¹¹、‑SP(＝O)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)、‑SP(＝O)(OR¹¹⁰)(OR¹¹⁰)、‑SP(＝O)(SR¹¹⁰)(SR¹¹⁰)、‑P(＝O)R¹¹¹R¹¹¹、‑P(＝O)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)(NR¹¹⁰R¹¹⁰)、‑P(＝O)(OR¹¹⁰)(OR¹¹⁰)、和‑P(＝O)(SR¹¹⁰)(SR¹¹⁰)；R¹¹⁰每次出现都独立地选自H、C_1‑6烷基和C_1‑6‑卤代烃基；R¹¹¹每次出现都独立地选自C_1‑6烷基和C_1‑6‑卤代烃基；和n每次出现都独立地选自0、1、和2。