一种N-芳基和芳氧基咔唑类化合物的合成方法

摘要

本发明涉及一种工艺简单的合成N-芳基和芳氧基咔唑类化合物的新方法。该方法通过两步反应合成N-芳基和芳氧基咔唑类化合物：第一步是阳离子环戊二烯-铁-卤代芳烃络合物与咔唑或羟基咔唑衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应合成以咔唑类化合物为配体的阳离子茂铁络合物；第二步是将生成的以咔唑类化合物为配体的阳离子茂铁络合物经光照后脱掉环戊二烯基铁生成芳基咔唑类化合物。本发明具有合成工艺简单，原料和试剂廉价易得，条件温和，产物易分离，收率高，适宜工业化生产的优点。

主权项

一种工艺简单的合成N‑芳基和芳氧基咔唑类化合物的方法，其特征是通过具有通式（1）所示的两步反应合成N‑芳基和芳氧基咔唑类化合物：第一步是阳离子环戊二烯‑铁‑卤代芳烃络合物与咔唑或羟基咔唑衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应合成以咔唑类化合物为配体的阳离子茂铁络合物；第二步是将生成的以咔唑类化合物为配体的阳离子茂铁络合物经光照后发生光解反应脱掉环戊二烯基铁生成N‑芳基和芳氧基咔唑类化合物：通式 (1)R₁，R₂，R₃，R₄和R₅＝H、烷基或烷氧基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n ＝1‑12 ；X= F，Cl，Br，或I； HCzs是具有通式(2)所结构的咔唑或羟基咔唑衍生物：通式(2)当R⁹为H时，R¹‑R⁸为烷基、烯丙基、苯基、酯基、酰胺基或醇羟基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n ＝1‑12 ；当R⁹为烷基、烯丙基、苯基、酯基COOEt、酰胺基CON(CH₃)₂ 或醇羟基CH₂OH时，R²‑R⁷其中至少有一个为酚羟基；Y选自H，烷基，苯基，卤素，羟基，烷氧基，卤代烷基，酯基、酰胺基或醇羟基，其中烷基为C_nH_2n+1，式中n ＝1‑12；M_nX^‑ 选自F^‑、Cl^‑、Br^‑、I^‑、PO₄^‑、SO₄^‑、SbF₆^‑、AsF₆^‑、PF₆^‑、BF₄^‑、CF₃SO₃^‑和CH₃SO₃^‑。