发明名称 一种联炔苯液晶化合物
摘要 本发明涉及一种联炔苯液晶化合物及其制备方法,属于液晶化合物技术领域。该化合物结构为:<img file="DDA0000118981620000011.GIF" wi="833" he="285" />其中n为1-18的整数,该类化合物制备方法包括:中间体苯炔的溴代反应,中间体卤苯乙炔化反应,去三甲基硅反应,Sonogashira偶联反应等。本发明制备的一类联炔苯液晶化合物具有较长的π-电子共轭体系,分子端基具有吸电子基团和供电子基团。本发明制备的联炔苯类液晶化合物用于显示会有效地减少显示器的厚度,增加相应速率,提高液晶的光电各项异性。且本发明的化合物亦是性能优良的液晶分子取向材料、空间光调节材料、PDLC薄膜材料及光存贮聚合单体材料。
申请公布号 CN102517036B 申请公布日期 2014.06.18
申请号 CN201110412642.9 申请日期 2011.12.12
申请人 北京科技大学 发明人 杨槐;王冬;苗宗成;张永明;金绍奎;武钊;赵玉
分类号 C09K19/18(2006.01)I;C07C22/08(2006.01)I;C07C17/266(2006.01)I;C07C255/50(2006.01)I;C07C253/30(2006.01)I 主分类号 C09K19/18(2006.01)I
代理机构 北京金智普华知识产权代理有限公司 11401 代理人 皋吉甫
主权项 1.一种联炔苯液晶化合物,其特征在于,该化合物结构如通式(1)所示:<img file="FDA0000487413170000011.GIF" wi="1394" he="315" />其中R<sub>1</sub>的结构式为:<img file="FDA0000487413170000012.GIF" wi="702" he="955" />其中n为1-18的整数;R<sub>2</sub>的结构为:氢或氟基;R<sub>3</sub>的结构为:<img file="FDA0000487413170000013.GIF" wi="444" he="811" />R<sub>4</sub>的结构为:氢或氟基;所述联炔苯液晶化合物的制备方法包括如下步骤:A:中间体m1的制备:<img file="FDA0000487413170000021.GIF" wi="512" he="179" />将含有供电子基团的中间体苯炔溶于丙酮,并置于反应容器中,加入N-溴代丁二酰亚胺及1%~3%催化剂硝酸银,加热回流反应3-5小时;将产物冷却后过滤,滤液脱除溶剂后得白色晶体目标化合物m1;B:中间体m2的制备:<img file="FDA0000487413170000022.GIF" wi="817" he="169" />将含有供电子基团的中间体m1溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中,置于反应器中通惰性气体保护,然后加入端炔基三甲基硅,升温到80-120摄氏度;加入2%-5%三苯基磷二氯化钯,2%-5%碘化亚铜;惰性气体保护下回流反应12-16小时;停止反应后,减压蒸馏除去溶剂后,采用柱层析的方法纯化,展开剂为正己烷和二氯甲烷的混合溶剂,所述正己烷:二氯甲烷的体积比=1:1;除去溶剂得白色产物m2;C:中间体m3的制备:<img file="FDA0000487413170000023.GIF" wi="584" he="169" />将步骤B中产物m2溶于甲醇和四氢呋喃溶液的混合溶液中,置于反应器中后加入碳酸钾,室温下搅拌3-8小时,然后减压蒸馏除去溶剂,水洗,真空干燥后的中间体m3,至于容器中氮气保护;D:中间体m3与中间体m4的Sonogashira偶联反应:<img file="FDA0000487413170000031.GIF" wi="1111" he="308" />将步骤C中产物m3和含有吸电子基团中间体m4等摩尔当量溶于四氢呋喃和三乙胺混合溶液中,置于反应器中通氩气保护,升温到30-80摄氏度;加入m3mol数的2%-5%的三苯基磷二氯化钯,m3mol数的2%-5%的碘化亚铜;氩气保护下回流反应12-16小时;停止反应后,减压蒸馏除去溶剂,采用柱层析的方法纯化,展开剂为正己烷和二氯甲烷的混合溶剂,所述正己烷:二氯甲烷的体积比=1:1,除去溶剂后得白色固体目标产物。
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