不对称催化合成(S)-芳姜黄酮的新方法

摘要

本发明公开了一种不对称合成(S)-芳姜黄酮的新方法。该方法由外消旋的2-溴丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得对甲苯丙酸酯。再经还原、磺酰化反应生成对甲苯丙醇的磺酸酯，然后经氰化、还原反应制得对甲苯丁醛，最后与异丁烯基溴化镁反应，再经PDC氧化为(S)-芳姜黄酮。本发明反应步骤少，整个合成路线总产率为31%，产物光学纯度高（92%ee）。

主权项

1.不对称催化合成(S)-芳姜黄酮新方法，其特征在于：采用不对称催化Kumada交叉偶联的方法，在有机溶剂中，在双噁唑啉/钴催化下，外消旋的2-卤代丙酸酯与对甲苯基格氏试剂反应制得对甲苯丙酸酯（式1）。再经还原、磺酰化反应生成对甲苯丙醇的磺酸酯，然后经氰化、还原反应制得对甲苯丁醛，最后与异丁烯基溴化镁反应，经PDC氧化为(S)-芳姜黄酮。 。