一类基于罗丹明的近红外荧光染料及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一类基于罗丹明的近红外的荧光染料，具有如下结构式I：Y为O或S；Z为NR₆R₇或者OR₈；R₁、R₂、R₆、R₇、R₈分别独立的为氢、烃基、醚基、取代烷基、酰基或芳基；R₃、R₄、R₅、R₉、R₁₀、R₁₁分别独立的为氢、低级烃基、低级烷氧基、氰基或卤素；R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆分别独立的为氢、低级烃基、低级烷氧基、卤素、甲酸基、甲酸盐基、磺酸基、磺酸盐基、磺酰氯基、甲酸酯基、甲酰卤基、甲酰胺基、羟基、氨基、氰基、异氰酸酯基、异硫氰酸酯基或胺基；X为阴离子；还公开了该类染料的制备方法。这类染料有良好的生物相容性和光稳定性、较低的毒性、较长的荧光发射和较高的荧光量子产率，用于荧光探针的荧光团以及生物大分子的共价荧光标记。

主权项

1.一类基于罗丹明的近红外荧光染料，其特征在于，具有如下结构式I：Y为O或S；Z为NR₆R₇或者OR₈；R₁、R₂、R₆、R₇、R₈分别独立的为氢、烃基、醚基、取代烷基、酰基或芳基；R₃、R₄、R₅、R₉、R₁₀、R₁₁分别独立的为氢、低级烃基、低级烷氧基、氰基或卤素；R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆分别独立的为氢、低级烃基、低级烷氧基、卤素、甲酸基、甲酸盐基、磺酸基、磺酸盐基、磺酰氯基、甲酸酯基、甲酰卤基、甲酰胺基、羟基、氨基、氰基、异氰酸酯基、异硫氰酸酯基或胺基；为阴离子；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的烃基为直链、支链或环状；所述烃基包含1-20个碳原子；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的醚基中碳原子数为4~20，氧原子数≤8；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的取代烷基为直链或支链；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的取代烷基为苄基、ω-甲酸基取代1-20个碳原子烷基、ω-甲酸盐基取代1-20个碳原子烷基、ω-甲酸酯基取代1-20个碳原子烷基、ω-甲酰胺基取代1-20个碳原子烷基、ω-甲酰卤基取代1-20个碳原子烷基、ω-磺酸基取代1-20个碳原子烷基、ω-磺酸盐基取代1-20个碳原子烷基、ω-磺酰氯基取代1-20个碳原子烷基、ω-卤素取代1-20个碳原子烷基、ω-羟基取代1-20个碳原子烷基、ω-氰基取代1-20个碳原子烷基、ω-氨基取代1-20个碳原子烷基、ω-巯基取代1-20个碳原子烷基或ω-马来酰亚胺取代1-20个碳原子烷基；其中所述ω-甲酸酯基取代1-20个碳原子烷基中甲酸酯基为甲酸2-20个碳原子烃基酯基、甲酸2-20个碳原子取代烷基酯基、苄酯基或N-琥珀酰亚胺酯基；所述的ω-甲酰胺基取代1-20个碳原子烷基中甲酰胺基为2-40个碳原子烃基甲酰胺基、2-40个碳原子取代烷基甲酰胺基或马来酰亚胺基；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的酰基为2-6个碳原子烷基酰基、叔丁氧羰基、苯甲酰基、1-6个碳原子取代苯甲酰基或卤素取代苯甲酰基；所述R₁、R₂、R₆、R₇、R₈的芳基为苯基、低级烷基取代苯基、低级烷氧基取代苯基、卤素取代苯基、硝基取代苯基、甲酸基取代苯基、甲酸盐基取代苯基、甲酸酯基取代苯基、甲酰胺基取代苯基、甲酰卤基取代苯基、磺酸基取代苯基、磺酸盐基取代苯基、磺酰氯基取代苯基、羟基取代苯基、氨基取代苯基、胺基取代苯基、氰基取代苯基、异氰酸酯基取代苯基或异硫氰酸酯基取代苯基；其中所述的甲酸酯基取代苯基中酯基为2-20个碳原子烃基酯基、2-20个碳原子取代烷基酯基、苄酯基或N-琥珀酰亚胺酯基；所述的甲酰胺基取代苯基中甲酰胺基为2-40个碳原子烃基甲酰胺基、2-40个碳原子取代烷基甲酰胺基或马来酰亚胺基；所述的胺基取代苯基中的胺基为NR₆R₇；所述R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆中甲酸酯基的酯基为2-20个碳原子烃基酯基、2-20个碳原子取代烷基酯基、苄酯基或N-琥珀酰亚胺酯基；所述R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆的甲酰胺基为2-40个碳原子烃基甲酰胺基、2-40个碳原子取代烷基甲酰胺基、苄基甲酰胺基或马来酰亚胺基；所述的R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆的胺基为1-40个碳原子烃基胺基、1-40个碳原子取代烷基胺基或酰基胺基；所述的卤素为氟、氯、溴或碘；所述为平衡电荷的任意无机或有机阴离子。